177610. lajstromszámú szabadalom • Elárás gyűrűben szubsztituált N-(2,2-difluoralkanoil)-o-fenilén-diamin- származékok előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerekre
177610 30 N'-trifluoracetil-S'.^S'.ö'-tetraklór-o-feniléndiamin (5 kg/ha), N'-trifluoracetil-N^naftoiM'-trifluormetil-ó'-nitro-o-feniléndiamin (20 kg/ha), N'-trifluoracetil-N2-(3,4-diklórbenzoil)-4'-trifluormetil-6'-nitro-o-feniléndiamin (20 kg/ha). A következő példák az (I), (II) és (III) általános képletű vegyületek előállítását szemléltetik. 29 1. példa 2,0 g 3,4,5,6-tetraklór-o-feniléndiamint feloldunk 50 ml benzol és 0,8 ml trietilamin elegyében, majd az oldatot 1,84 g trifluorecetsavanhidriddel kezeljük. A keletkező reakcióelegyet ezután a visszafolyatás hőmérsékletéig melegítjük és ezen a hőmérsékleten tartjuk 16 óra hosszat, utána 20 ml-re betöményítjük és a keletkezett N’-trifluoracetil-S'A'.S'.ó'-tetraklór-o-feniléndiamin terméket szűréssel elkülönítjük, majd kloroformból átkristályosítjuk. Op. 245—247 C°. 2. példa 2,2 g finomra őrölt 3-trifluormetil-5-nitro-o-feniléndiamint, 1,0 ml trietilamint és 10 ml kloroformot összekeverünk és az elegyhez keverés közben hozzáadunk 2—3 ml 20 ml kloroformban oldott trifluorecetsavanhidridet. Az adagolást kis részletekben 20 perc leforgása alatt hajtjuk végre szobahőmérsékleten. A keletkező reakcióelegyet szűrjük és ily módon elkülönítjük a kapott terméket, amely az előállítani kívánt N'-trifluoracetil-3'-trifluormetil-5'-nitro-o-feniléndiamin. Ez a vegyület benzolból való átkristályosítás után 201—202 C°-on olvad. Analízis C9H5F6N303 képletre: számított: C 34,08; H 1,58; N 13,24%, találat: C 34,24; H 1,60; N 13,24%. 3. példa 5,0 g 3-nitro-5-trifluormetil-o-feniléndiamint összekeverünk 15 ml piridinnel és az elegyet 0 C°-ra hűtjük. A reakcióelegyhez ezután 3 ml klórdifluoracetilkloridot adunk keverés közben 20 perc leforgása alatt. A reakcióelegyet 1,5 óra hosszat 20 C°-on állni hagyjuk, utána pedig 150 g jég és 20 ml sósav elegyével keverjük. A kivált csapadékot, az előállítani kívánt N’-klórdifluoracetil-3'-nitro-5'-trifluormetil-o-feniléndiamint, szűréssel elkülönítjük és benzolból átkristályosítjuk. Op. 186— 188 C°. 4 4. példa 3,2 g N2-benzoil-6-nitro-4-trifluormetil-o-feniléndiamint feleslegben levő trifluorecetsavanhidriddel keverünk össze és az elegyet éjszakán át állni hagyjuk. A felesleges trifluorecetsavanhidridet és a keletkező melléktermék-savat vákuumban lepároljuk és így az előállítani kívánt N'-trifluoracetil-N^benzoil-ó'-nitro^'-trifluormetil-o-feniléndiamint kapjuk, amely benzolból való átkristályosítás után 193—195 C°-on olvad. 5. példa Más találmány szerinti vegyületeket is könnyen előállíthatunk az előzőleg leírt módszerekkel megfelelő kiindulási anyagokból. Ilyen vegyületek a következők: N'-trifluoracetil-S'-nitro-S'-trifluormetil-o-feniléndiamint, amelynek az olvadáspontja 194—195 CJ, úgy állítunk elő, hogy trifluorecetsavanhidridet 3-nitro-5- -trifluormetil-o-feniléndiaminnal reagáltatunk. N'-propionil-N2-(2,2-difluor-3-jôdpropioniI)-5'-(szekbutilszulfonil)-o-feniléndiamint úgy állítunk elő, hogy 2,2-dífluor-3-jódpropionilkloridot N‘-propionil-5- -(szek-butilszulfonil)-o-feniléndiaminnal reagáltatunk. N1,N2-bisz(trifluoracetil)-5'-(metilszulfonil)-o-feniléndiamint, amelynek az olvadáspontja 179—181 C°, úgy állítunk elő, hogy trifluorecetsavanhidridet 5-(metilszulfonil)-o-feniléndiaminnal reagáltatunk. N1-trifluoracetil-N2-p-toluol-5',6'-diklór-o-feniléndiamint úgy állítunk elő, hogy trifluorecetsavkloridot N2-p-toluol-5,6-diklór-o-feniléndiaminnal reagáltatunk. N1-trifluoracetil-N2-acetil-4'-(metilszulfonil)-o-feniléndiamint, amelynek az olvadáspontja 200—201 C°, úgy állítunk elő, hogy trifluorecetsavanhidridet N2-acetil-4-(metilszulfonil)-o-feniléndiaminnal reagáltatunk. N1-difluorklóracetil-N2-hexanoil-5'-(n-propilszulfonil)-o-feniléndiamint úgy állítunk elő, hogy difluorklórecetsavanhidridet N2-hexanoil-5-(n-propilszulfonil)-o-feniléndiaminnal reagáltatunk. N’-lrifluoracetil-S'-nitro-S'-klór-o-feniléndiamint úgy állítunk elő, a vegyület olvadáspontja 184—186 C°, hogy trifluorecetsavanhidridet 3-nitro-5-klór-o-feniléndiaminnal reagáltatunk. N '-(3-brômpropioniI)-N2-trifluoracetil-5 '-(etilszulfonil)-o-feniléndiamint úgy állítunk elő, hogy trifluorecetsavanhidridet N '-(3-brómpropionil)-5-(etilszulfonil)-o-feniléndiaminnal reagáltatunk. N1-(2,2-difluor-3-brómpropionil)-N2-(2-klór-4-terc-butilbenzoil)-3 '-nitro-5 '-trifluormetil-o-feniléndiamint úgy állítunk elő, hogy 2,2-difluor-3-brómpropionilkloridot N2-(2-klór-4-terc-butilbenzoil)-3-nitro-5-trifluormetil-o-feniléndiaminnal reagáltatunk. N*-trifluoracetil-N2-(metoxikarbonil)-5',6'-difluor-o-feniléndiamint úgy állítunk elő, hogy trifluorecetsavanhidridet N2-(metoxikarbonil)-5,6-difluor-o-feniléndiaminnal reagáltatunk. N'-difluorkl0racetil-N2-(fenoxikarbonil)-3'-nitro-5'-difluormetil-o-feniléndiamint úgy állítunk elő, hogy difluorklórecetsavanhidridet N2-(fenoxikarbonil)-3- -nitro-5-difluormetil-o-feniléndiaminnal reagáltatunk. N’-difluoracetiI-N2-(3,4-diklórbenzoil)-5'-klór-o-feniléndiamint úgy állítunk elő, hogy difluorecetsavanhidridet N2-(3,4-diklórbenzoil)-5-klór-o-feniléndiaminnal reagáltatunk. Nl-pentafluorpropionil-N2-(5-bróm-m-toluoil)-3',4',5', -6'-tetraklór-o-feniléndiamint úgy állítunk elő, hogy pentafluorpropionsavanhidridet N2-(5-bróm-m-toluoil)-3,4,5,6-tetraklór-o-feniléndiaminnal reagáltatunk. N1-heptafluorbutiril-N2-(szek-butoxikarbonil)-4'-bróm-o-feniléndiamint úgy állítunk elő, hogy heptafluorvajsavanhidridet N2-(szek-butoxikarbonil)-4-bróm-o-feniléndiaminnal reagáltatunk. N‘-(2,2-difluorpropionil)-N2-(3-nitro-5-izopropoxibenzoil)-5',6'-diklór-o-feniléndiamint úgy állítunk elő, hogy 2,2-difluorpropionilbromidot N2-(3-nitro-5-izoi? 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
