177610. lajstromszámú szabadalom • Elárás gyűrűben szubsztituált N-(2,2-difluoralkanoil)-o-fenilén-diamin- származékok előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerekre

31

177610

32

propoxibcnzoil)-5,6-diklór-o-feniléndiaminnal reagáltatunk.

N*-trifluoracetil-N2-naftoil-6'-nitro-4'-trifluormetiI-o-feniléndiamint, amelynek az olvadáspontja 200 204 C°, úgy állítunk elő, hogy trifluorecetsavanhidridet N2-naftoil-6-nitro-4-trifluormetil-o-feniléndiaminnal reagáltatunk.

N*-jódacetil-N2-trifluoracetil-5'-(metilszulfonil)-o-feníléndiamint úgy állítunk elő, hogy trifluorecetsavanhidridet N'-jódacetil-5-(metilszulfonil)-o-feniléndiaminnal reagáltatunk.

6. példa

Az előző példákban leírt módszerekkel előállítható

(1), (H) és (III) általános képletű vegyületek a következők :

N1 -trifluoracetil-N2-(p-n-butoxibenzoil)-4'-trifiuormetil-6'-nitro-o-feniléndiamin, op. 172—174 C°. N*-trifluoracetil-N2-(p-nitrobenzoil)-4'-trifluormetil-6'-nitro-o-feniléndiamin, op. 210—212 C°. N*-trifluoracetil-N2-(2,4-diklór-6-metoxibenzoil)-6'-nitro-o*feniléndiamin, op. 200—201 C°.

N '-heptafluorbutiril-3 '-nitro-5 '-trifluormetil-o-feniléndiamin, op. 118—120 C°.

N’-pentafluorpropionil-3'-nitro-5'-trifluormetil-o-feniléndiamin, op. 161—163 C°. N*-trifluoracetil-N2-metoxikarbonil-4'-trifluormetil-6'-nitro-o-feniléndiamin, op. 129—130 C°. N*-pentadekafluoroktanoil-3'-nitro-5'-trifluormetil4> -feniléndiamin, op. 111—113 C°.

N ,-trifluoracetil-N2-benzoil-3 '-trifluormetil-5 '-nitro-o-feniléndiamin.

Nl-trifluoracetil-N2-naftoil-4'-trifluormetil-6'-nitro-o-feniléndiamin.

N '-trifluoracetil-N^triklóracetil-3'-nitro-5 '-(metilszulfonil)-o-feniléndiamin.

N *-pentadekafluoroktanoiI-N2-acctil-4 '-(metilszulfonil)-o-feniléndiamin.

N *, N2-bisz(heptafluorbutiril)-4'-(metilszulfonil)-o-feniléndiamin.

N*-trifluoracetil-N2-akriloil-4'-(metilszulfonil)-o-feniléndiamin.

N*-trifluoracetil-N2-propioloil-4'-(metilszulfonil)-o-feniléndiamin.

N'-trifluoracetil-N2-benzoil-4'-(etilszulfonil)-6'-nitro-o-feniléndiamin.

N*-pcntafluorpropionil-N2-naftoil-4'-(metilszulfonil)-o-feniléndiamin.

Nl-difluoracetil-N2-metoxikarbonil-4'-(metoxiszulfonil)-o-feniléndiamin.

N*-heptafluorbutiril-N2-p-toluoil-4'-(metilszulfonil)-6'-nitro-o-feniléndiamin.

N*-trifluoracetil-N2-benzoil-4',5'-diklór-o-feniléndiamin.

N*-trifluoracetil-N2-naftoil-4'-nitro-o-feniléndiamin.

N'-trifluoracetil-N2-furoil-5'-(metilszulfonil)-o-feniléndiamin, op. 185—187 C°.

N '-difluoracetil-N2-furoil-3'-nitro-5 '-trifluormetil-o-feniléndiamin.

N*-klórdifluoracetil-N2-furoil-4',5'-diklór-o-feniIéndiamin.

N *-(2,2,3,3-tetrafluorpropionil)-N2-metoxikarbonil-6 '-nitro-4'-trifluormetil-o-feniléndiamin, op. 129— 130 G°.

N*-(2,2,3,3-tetrafluorpropionil)-3'-nitro-5'-trifluormetil-o-feniléndiamin.

N *-(2,2,3,3-tetrafluorpropionil)-3 '-nitro-5 '-trifluormetil-o-feniléndiamin, op. 144—145 C°. Ezt a vegyületet úgy állítjuk elő, hogy 2,2,3,3-tetrafluorpropionilbromidot 3-nitro-5-trifluormetil-o-feniléndiaminnal reagáltatunk.

N *-pentafluorpropionil-3 '-nitro-5 '-trifluormetil-o-feniléndiamin, op. 161—163 C°. Ezt a vegyületet úgy állítjuk elő, hogy pentafluorpropionilbromidot 3-nitro-5- -trifluormetil-o-feniléndiaminnal reagáltatunk.

Készítmények

(1) Nedvesíthető por

N *-(2,2,3,3-tetrafluorpropionil)-3 '-nitro-5 '-trifluormetil-o-feniléndiamin 70%

Kaolin 12%

Aktív szilíciumdioxid 8%

Zsíralkohol-szulfát 2 5%

Nátrium-lignoszulfát 2 5%

(2) Nedvesíthető por

N*-(2,2,3,3-tetrafluorpropionil)-3'-nitro-5'-trifluormetil-o-feniléndiamin 5%

Kaolin 40%

Aktív szilíciumdioxid 50%

Nátrium-oleilmetil-taurid 5%

(3) Granulátum

N*-(2,2,3,3-tetrafluorpropionil)-3'-nitro-5'-trifluormetil-o-feniléndiamin 20%

Attapulgit agyag 80%

(4) Emulziókoncentrátum

N*-(2,2,3,3-tetrafluorpropionil)-3'-nitro-5'-trifluormetil-o-feniléndiamin 50%

Emulsogen 140 2%

Izoforon 48%

Szabadalmi igénypontok

1. Kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01—20 súly% mennyiségben valamely (I), (II) vagy (III) általános képletű gyűrűben szubsztituált N-(2,2-difluor-alkanoil)-o-feniléndiamin-származékot tartalmaz, ahol O

II

R° egy —C—CF2—Y általános képletű 2,2-difluoralkanoil-gyök, ahol Y jelentése hidrogénatom, klóratom, fluoratom, difluormetilcsoport, Ct—Cg-perfluoralkil-csoport vagy egy (a) általános képletű gyök, amely képletben mindegyik Z helyettesítő egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom, n pedig 0 vagy 1 értékű szám,

O

R* hidrogénatom, valamely—C—O—Y* általános képletű csoport, ahol Y* valamely C,—C4-alkil-csoport vagy fenil-csoport, benzoil-, furoil-, naftoil-csoport vagy egy (b) általános képletű helyettesített benzoil-csoport, ahol mindegyik Z' helyettesítő egymástól függetlenül halogénatom vagy nitrocsoport, Z' helyettesítő valamely C,—C4-alkoxi-csoport, p értéke 0,1 vagy 2, q jelentése 0 vagy 1, míg p és q összegé 1—3,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

16