177576. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-ciklohexánkarbonsav-amidok és rokonvegyületek előállítására
23 177576 24 Analízis: a C17H,5N04 képletre Számított: C = 66,42%; H = 8,20%; N = 4,56%. Talált: C =- 65,92%; H - 8,35%; N = 4,58%. 19. példa Cisz- és transz-2-amino-ciklopentánkarbonsavból az 1. példában megadott módszer szerint állítjuk elő a cisz- és transz-2-(benziloxi-karbonil-amino)-ciklopentán-karbonsavaL A cisz-2-(benziloxi-karbonil-ammo)-ciklopentánkarbonsav előállítása esetében a sósavas savanyításra a termék viszkózus olajként különül el, melyet etil-acetáttal extrahálunk, az etü-acetátos oldatot nátrium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A cisz-2-(benziloxi-karbonil-amino)-ciklopentánkarbonsav párlási maradékot további tisztítás nélkül használjuk fel. A transz-2-(benziloxi-karbonil)-ciklopentánkarbonsa- 5 vat etanolból kristályosítjuk. Termelés: 87%, op: 144—146 °C. 20. példa 10 A 3. példában megadott módszer szerint állítunk elő a 9. táblázatban felsorolt N-szubsztituált-cisz- és transz-2-(benziloxi-karbonil-amino)-ciklopentánkarbonsav- 15 -amidokat. 9. táblázat N-szubsztituált-cisz- és transz~2-(benziloxi-karbontl-amino)-ciklopentánkarbonsav-amidok olvadáspont és analízisadatai 2-(Benziloxi-karbonilamino)-dklopentán-karbonsav Konfiguráció Op °C Kristályosításra használt oldószer Analízis, szám./talált Termelés °/ c% H% N%-p-toluidid cisz 176—178 71,58 6,87 7,95 71,53 etanol 71,44 6,84 8,19-p-klór-anilid cisz 178—180 64,42 5,68 5,51 70,21 etanol 63,63 7,51 7,50-p-toluidid transz 181—183 71,58 6,87 7,95 68,61 metanol 71,71 6,59 7,95-p-klór-anilid transz 198—200 64,42 6,68 7,51 65,74 metanol 64,68 5,75 7,99 21. példa 40 12,92 g (0,1 mól) cisz-2-amino-ciklopentánkarbonsavból a 8. példában ismertetett módszer szerint eljárva 11,35 g (66,3%) cisz-2-(acetil-amíno)-ciklopentánkarbonsavatnyerünk. Éterből kristályosítjuk. Op: 79—81 °C. Analízis: a CgH^NOj képletre 45 Számított: C - 56,13%; H =■ 7,65%; N = 8,18%. Talált : C = 55,95% ; H = 7,64% ; N = 8,24%. 22. példa , 50 11,21 g (0,1 mól) 1-ciklopenténkarbonsavat 32,15 g (0,3 mól) benzil-aminnal visszafolyató hűtővel ellátott lombikban 70 órán át nitrogén atmoszférában forralunk. A ben- 55 zil-amin felesleget csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékhoz 100 ml benzolt és 100 ml 5%-os sósavat adunk, az elegyet jól összerázzuk és a fázisokat elválasztjuk. A sósavas fázist bepároljuk és a maradékot etanoléter elegyből átkristályosítjuk. így 2,1 g transz-2-(benzil-ami- 60 no)-ciklopentánkarbonsav-benzil-amid-hidrokloridot kapunk. Op: 175—177 °C. Analízis: a C20H2JCIN,O képletre Számított: C- 69,65%; H-7,31%: N =- 8.12%; Cl- = 10,28% 65 Talált: C = 69,26%; H — 7,32%; N=-7,99%; Cl - = 10,23",, A benzol os extraktumból 1,2 g benzolból kristályosodó 1-ciklopentán-karbonsav-benzilamidot nyerünk. Op: 112—114 °G Analízis: a CI3Hl5NO képletre Számított: C =■ 77,57%; H = 7,51%; N =■ 6,96%. Talált: C = 77,57%; H = 7,73%; N - 6,91 %. A vegyieteknek gyulladásgátló, hőcsökkentő, fájdalomcsillapító és narcosispotenciáló hatását vizsgáltuk. 1. Gyulladásgátló hatás : (caolin oedema) Hatást az anyag bevitele után 3, a gyulladás-keltő után 2 óra múlva határoztuk meg. Gyenge gyulladásgátló hatású vegyietek : Vegyület Dosis (mg/kg) p. 0. Hatás % JATE 23 50 14,8 + JATE 28 50 14,2 JATE 33 100 22,5+ JATE 39 ÍOO 31,4+ + + Phenylbutazon 50 27,5++ + Na salie. 100 10,5 Na salie. 200' 34,3 + + + __*---------. Û 1 ^ «-+ p < 0,05 + + +p<CÍ,ÜÖÍ 12
