177522. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbosztiril- és oxindol-származékok előállítására
19 177522 20 66. példa 8-(4-Fenilszulfinil-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 4. példával analóg módon 8-hidroxi-3,4- -dihidrokarbosztirilből és fenilszulfinil-butilbromidból. Színtelen gyanta. Kitermelés 60%. Rf-értéke 0,60 (kovasavgél vékonyrétegen; kifejlesztőszer benzol-etanol-tömény ammónium-hidroxíd 75:25:1 arányú elegye). 67. példa 8-(4-Fenilszulfonil-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 3. példával analóg módon 8-(4-fenilmerkapto-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 114,5—115°. Kitermelés 60%. 68. példa 6-[4-(2-Benztiazolil-szulfonil)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiríl Készül a 2. példával analóg módon 6-[4-(2-benztiazolil-merkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiriIbői hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 146—149°. Kitermelés 61%. 69. példa 6-[4-(2-Kinolil-merkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül az I. példával analóg módon 6-(4-bróm-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből (op. 142—147°) és 2--merkapto-kinolinból. Olvadáspontja 115°. Kitermelés 64%. 70. példa 6-[4-(2-Kinazolin-4-on-il-merkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül az 1. példával analóg módon 6-(4-bróm-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből (op. 142—147°) és 2--merkapto-kinazolin-4-onból. Olvadáspontja 184,5—188°. Kitermelés 63%. 71. példa 6-(4-Trifenil-metilmerkapto-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül az 1. példával analóg módon 6-(4-bróm-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből (op. 142—147°) és trifenil-metilmerkaptánból. Olvadáspontja 169—170°. Kitermelés 89%. 72. példa 6-[2-(2-Naftil-merkapto)-etoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül az 1. példával analóg módon 6-(4-klór-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből (op. 147—148°) és 2-naftilmerkaptánból. Olvadáspontja 147,5—147,8°. Kitermelés 77%. 73. példa 6-[2-(2-NaftiI-szulfinil)-etoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 2. példával analóg módon 6-[2-(2-naftil-merkapto)-etoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilbői hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 186,5—187,5°. Kitermelés 88%. 74. példa 6-[2-(4-Bifenilil-merkapto)-etoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül az 1. példával analóg módon 6-(2-klór-etoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből (op. 152,5—153,5°) és 4- -merkapto-difenilből. Olvadáspontja 192—194°. Kitermelés 92%. 75. példa 6-[2-(4-Bifenilil-szulfinil)-etoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 2. példával analóg módon 6-[2-(4-bifenilil-merkapto)-etoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből és hidrogénperoxidból. Olvadáspontja 195—196°. Kitermelés 66%. 76. példa 6-[3-(2-Piridil-merkapto)-propoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül az 1. példával analóg módon 6-(3-bróm-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből és 2-merkapto-piridinből. Olvadáspontja 108—108,5°. Kitermelés 42%. 77. példa 6-(4-Fenilszulfinil-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril ^ 1,6 g 6-(4-fenilmerkapto-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilt feloldunk 50 ml metanolban és hozzáadunk 0,9 g N-bróm-szukcinimidet. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 15 óra hosszat keverjük, majd hozzáadunk 500 ml 80°-os vizet, a kezdetben olajos maradékról az oldatot leöntjük, miközben a termék kristályosán kiválik. Kilóiból átkristályosítva a cím szerinti vegyületet fehér kristályok alakjában kapjuk. Olvadáspontja 144—145°. Kitermelés 1,2 g (66%). 78. példa 6-(4-FenilszulfiniI-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril 3,3 g 6-(4-fenilmerkapto-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirílt feloldunk 50 ml metilénkloridban, az oldatot — 70°-ra lehűtjük, majd hozzácsepegtetjük 1,5 g szulfurilklorid 5 ml metilénkloriddal készült oldatát. 15 óra múlva a reakcióelegyhez 20 ml 95%-os etanolt adunk és a hűtőfürdőt eltávolítva szobahőmérsékletre melegítjük. Az elegyet vizes nátriumkarbonát-oldattal semlegesítjük, a metilénkloridos fázist vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, az oldószert elpárologtatjuk és a maradékot toluolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 143—145°. Kitermelés 2,8 g (81%). 79. példa 5-(4-Fenilmerkapto-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 4. példával analóg módon 5-hidroxi-3,4- -dihidrokarbosztirilből és 4-fenilmerkapto-butilbromidból. Olvadáspontja 155—157°. Kitermelés 64%. 80. példa 5-(4-Fenilszulfinil-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 4. példával ' analóg módon 5-hídroxi-3,4--dihidrokarbosztirilből és 4-fenilszulfinil-butilbromidból. Olvadáspontja 136—138°. Kitermelés 64%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
