177522. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbosztiril- és oxindol-származékok előállítására
11 177522 12 jük, a kivált terméket leszívatjuk és vízzel alaposan mossuk. Szárítás után aktívszén jelenlétében körülbelül 600 ml xilolból átkristályosítjuk. A cím szerinti vegyületet fehér kristályok alakjában kapjuk; olvadáspontja 144,5—145,5°. Kitermelés 49 g (71,3%). 5. példa 6-(4-Fenil-merkapto-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 4. példával analóg módon 6-hidroxi-3,4-dihidro-karbosztirilből és 4-(fenil-merkapto)-butilbromidból (fp. 0,02 96—103°; készül tiofenolból és 1,4-dibróm-butánból). Kitermelés 75,6%. Olvadáspontja 121,5—123°. 6. példa 6-(4-Fenilszulfonil-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 4. példával analóg módon 6-hidroxi-3,4-dihidro-karbosztirilből és 4-fenil-szulfonil-butilbromidból (készül a 3. példával analóg módon 4-(fenil-merkapto)-butilbromid oxidálásával). Olvadáspontja 157,5—158°. Kitermelés 65,1%. 7. példa 6-[4-(4-Fluor-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül az 1. példával analóg módon 6-(4-bróm-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből (op. 142—147°) és 4-fluor-tiofenolból. Olvadáspontja 139—140°. Kitermelés 93,1%. 8. példa 6-[4-(4-Fluor-fenilszulfinil)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 2. példával analóg módon 6-[4-(4-fluor-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből. Olvadáspontja 184,5—186°. Kitermelés 88%. 9. példa 6-[4-(4-Metil-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül az 1. példával analóg módon 6-(4-klór-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből (op. 147—148°) és 4-metil-tioferiolból. Olvadáspontja 120—121°. Kitermelés 91%. 10. példa 6-[4-(4-Metil-fenilszulfinil)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 2. példával analóg módon 6-[4-(4-metil-fenil-merkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 149,5—150 °C. Kitermelés 97%. 11. példa 6-[4-(3-Metil-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül az 1. példával analóg módon 6-(4-klór-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből (op. 147—148°) és 3-metil-tiofenolból. Olvadáspontja 95—96°. Kitermelés 91%. 12. példa 6-[4-(3-Metil-fenilszulfinil)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 2. példával analóg módon 6-[4-(3-metil-fenil-merkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Viaszszerű gyanta. Kitermelés 95%. Rf értéke 0,48 (kovasavgél vékonyrétegen; kifejlesztőszer benzol-etanol-tömény ammónium-hidroxid 75:25:1 arányú elegye). 13. példa 6-[4-(4-Klór-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül az 1. példával analóg módon 6-(4-klór-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből (op. 147—148°) és 4-klór-tiofenolból. Olvadáspontja 144—146°. Kitermelés 88%. 14. példa 6-[4-(4-Klór-fenilszulfinil)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 2. példával analóg módon 6-[4-(4-k 1 ór-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 148—149,5°. Kitermelés 70%. 15. példa 6-[4-(3,4-Diklór-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül az 1. példával analóg módon 6-(4-klór-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből (op. 147—148°) és 3,4-diklór-tiofenolból. Olvadáspontja 116,5—118°. Kitermelés 87%. 16. példa 6-[4-(3.4-Diklór-fenilszulfmil)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 2. példával analóg módon 6-[4-(3,4-diklór-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 106,5—108°. Kitermelés 74%, 17. példa 6-[4-(2-Metoxi-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül az 1. példával analóg módon 6-(4-bróm-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből (op. 142—147°) és 2-metoxi-tiofenolból. Olvadáspontja 130,5-133°. Kitermelés 74%. 18. példa 6-[4-(2-Metoxi-fenilszulfinil)-butoxf]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 2. példával analóg módon 6-[4-(2-metoxi-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 162—163°. Kitermelés 62%. 19. példa 6-[4-(3-Metoxi-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül az 1. példával analóg módon 6-(4-bróm-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből (op. 142—147°) és 3-metoxi-tiofenolból. Olvadáspontja 93,5t~97!. Kitermelés 61%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
