177458. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-(1,3-dioxolán-2-il-metil)-1H-imidazol származékok előállítására

MAGYAR

népköztársaság

SZABADALMI

LEÍRÁS

177458

Bejelentés napja: 1978. I. 30. (JA—809)

Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1977. I. 31. (764 265) és 1977. XI. 21. (853 726)

Nemzetközi osztályozás: C 07 D 405/14

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1981. IV. 28. Megjelent: 1982. IX. 30.

Feltalálók: Szabadalmas:

Heeres Jan vegyész, Vosselaar, Backx Leo Jacobus Jozef vegyész, Aren- Janssen Pharmaceutica N. V.,

donk, Mostmans Joseph Hector vegyész, Antwerpen, Belgium Beerse, Belgium

Eljárás új l-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-lH-imidazol-származékok

előállítására

1

A találmány tárgya l-(l,3-dioxolán-2-iI-metil)-lH-imidazolok új heterociklusos származékainak előállítására vonatkozik.

A 3 575 999 és 3 936 470 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból, valamint a 835 579 számú belga szabadalmi leírásból számos fungicid és baktericid hatású 1 -( 1,3-dioxolán-2-il-metil)-lH-imidazol-származék vált ismertté, ezek gombaölő, illetve baktériumelleni hatása azonban nem mindig kielégítő.

Azt találtuk, hogy az előző bekezdésben ismertetett vegyületektől a dioxolángyűrű 4-helyzetéhez kapcsolódó helyettesítő milyenségében eltérő új I általános képletű vegyületek — a képletben Q jelentése metincsoport,

Ar adott esetben 1—3 egymástól függetlenül megválasztott halogénatommal vagy 1—6 szénatomot tartalmazó alkil- vagy 1—6 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, és

Y jelentése XXXIV képletű lH-pirrol-1-il-, XXXV általános képletű lH-pirazol-l-il- (amelyben Rí hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomot tartalmazó alkil- vagy fenilcsoportot, míg R2 hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomot tartalmazó alkil- vagy fenilcsoportot jelent), XXXVI általános képletű lH-imidazol-l-il- (amelyben R3 hidrogénatomot vagy 1—6 szénatomot tartalmazó alkil-, fenil-, 1—6 szénatomot tartalmazó alkiltio-, 1—6 szénatomot tartalmazó alkilszulfinil- vagy 1—6 szénatomot tartalmazó alkilszulfonilcsoportot, R4 hidrogénatomot vagy 1—6 szénatomot tartalmazó alkil- vagy fenilcsoportot és R5 hidrogénatomot jelent), 5 XXXVII általános képletű lH-l,2,4-triazol-l-il(amelyben R6 hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomot tartalmazó alkiltiocsoportot és R, hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomot tartalmazó alkil- vagy fenilcsoportot jelent), XXXVIII ál- 10 talános képletű 4H-l,2,4-triazol-4-il- (amelyben

Rs hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomot tartalmazó alkil-, 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 1-6 szénatomot tartalmazó alkiltio-, 1-6 szénatomot tartalmazó alkilszulfmil- vagy 1-6 15 szénatomot tartalmazó alkilszulfonilcsoportot és

R9 hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent), XXXIX általános képletű 2,3-dihidro-4H-l ,2,4-triazol-4-il- (amelyben X oxigén- vagy kénatomot, Rj o és Rj i 20 pedig egymástól függetlenül hidrogénatomot

vagy 1—6 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent, azzal a megkötéssel, hogy ha X kénatomot jelent, akkor Rj j jelentése hidrogénatom), XL képletű lH-l,2,3,4-tetrazol-l-il- vagy XÚ 25 képletű 4,5-dihidro-5-tio-lH-l,2,3,4-tetrazol-l-ilcsoport —,

valamint gyógyászatiig elfogadható savaddíciós sóik kiváló fungicid és baktericid hatásúak, és így káros gombaféiék és baktériumok irtására haszno- 30 síthatók.

177458