177441. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,7-diszubsztituált-3-cefém-4-karbonsav-származékok szín-izomerjeinek előállítására

35

177441

36

7,34

(1H,

dd, J

= 2,8 Hz)

7,04

(1H,

d, J =

= 8 Hz)

5,90

(1H,

q, J;

= 5 Hz)

5,22

(1H,

d, J =

= 5 Hz)

4,73

(1H,

q, J =

= 6 Hz)

4,33

(2H,

ABq,

J = 13 Hz)

4,00

(3H,

s)

3,73

(2H,

ABq,

J = 18 Hz)

1,37

(3H,

d, J ;

= 6 Hz)

7, példa

Az 1. és 2. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

1. 7-[2-metoxiimino-2-(3-hidroxi-fenil)-acetamido]-3-(4H-l,2,4-triazol-3-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer)

1. R. spektrum (Nujol)

3250, 1775, 1710, 1665 cm'1

N. M. R. spektrum (d6—DMSO, 6) ppm 9,67 (1H, d, J = 8 Hz)

8,40 (1H, s)

6.70- 7,43 (4H, m)

5,82 (1H, dd, J = 5,8 Hz)

5,13 (1H, d, J = 5 Hz)

4.18 (2H, ABq, J = 13 Hz)

3,90 (3H, s)

3,67 (2H, széles s)

2. 7-[2-metoxiimino-2-(3-hidroxi-fenil)-acetamido]-3-( 1,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer)

I. R. spektrum (Nujol)

3250, 1780, 1720, 1670 cm-1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, Ô) ppm 9,78 (1H, d, J = 8 Hz)

9,55 (1H, s)

6.70- 7,40 (4H, m)

5.89 (1H, dd, J = 5,8Hz)

5,22 (1H, d, J = 5 Hz)

4,46 (2H, ABq, J = 13 Hz)

3,92 (3H, s)

3,76 (2H, ABq, J = 18 Hz)

3. 7-[2-metoxiimino-2-(3-hidroxi-fenil)-acetamido]-3-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2- -il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer)

I. R. spektrum (Nujol)

3250, 1780, 1720, 1670 cm-1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, S) ppm 9,72 (1H, d, 3 =8 Hz)

6,62-7,40 (4H, m)

5,94 (1H, dd, J = 5,8Hz)

5.18 (1 H, d, J = 5 Hz)

4.18 (2H, AB,, J = 13 Hz)

3.89 (3H, s)

3,70 (2H, ABq, J = 17 Hz)

2,65 (3H, s)

4. 7-[2-metoxiimino-2-(3-hidroxi-fenil)-acetamidoj-cefalosporánsav (szín-izomer)

I. R. spektrum (Nujol)

5 3250,1785,1740,1720 cm"1 N. M. R. spektrum (d6—DMSO, S) ppm 9,78 (1H, d, J = 8 Hz)

6.86 -7,36 (4H, m)

5.86 (1H, dd, J = 5,8 Hz)

10 5,18 (1H, d, J=5Hz)

4.84 (2H, ABq, J = 13 Hz)

3,98 (3H, s)

3,54 (2H, ABq, J = 17 Hz)

2.00 (3H, s)

15

5. 7-[2-metoxiimino-2-(3-metoxi-fenil)-acetamido]-3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometü-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer)

20 I. R. spektrum (Nujol)

3250, 1780, 1720, 1670 cm“1 N. M. R. spektrum (d6—DMSO, 5) ppm 9,78 (1H, d, J = 8 Hz)

6,95-7,54 (4H, m)

25 5,94 (lH„dd, J = 5,8Hz)

5.18 (1H, d, J = 5 Hz)

4,12 (2H, AB,, J = 13 Hz)

3,92 (6H, s)

3,76 (3H, s)

30 3,72 (2H, ABq, J = 18 Hz)

6. 7-[2-metoxiimino-2-(4-hidroxi-fenil)-acetamido]-3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5 -il)-tiome til-3-cefém-4-karbonsav

35 (szín-izomer)

I. R. spektrum (Nujol)

3250, 1780, 1720, 1670 cm'1 N. M, R. spektrum (d6—DMSO, ő) ppm 9,70 (1H, d, J = 8 Hz)

40 7,44 (2H, d, J = 8Hz)

6.84 (2H, d, J = 8 Hz)

5.86 (1H, dd, J = 5,8 Hz)

5.18 (1H, d, J = 5 Hz)

4,34 (2H, AB,, J = 13 Hz)

45 3,93 (3H, s)

3.87 (3H, s)

3,74 (2H, ABq, J = 18 Hz)

7. 7-[2-metoxiimino-2-(3-klór-4-hidroxi- 50 -fenil)-acetamido]-3-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-tiometfl-3-cefém-4- -karbonsav (szín-izomer)

Op.: 145-148 °C (bomlás).

I. R. spektrum (Nujol)

55 3500, 3250, 2500-2600, 1780, 1720, 1655, 1625, 1600 cm'1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, ő) ppm 10,80 (1H, széles s)

9,68 (1H, d J = 2 Hz)

60 7,46 (1H, d, J = 2 Hz)

7,32 (1H, q, J = 2,8 Hz)

7.00 (1H, d, J = 8 Hz)

5,80 (1H, q, J = 5 Hz)

5,16 (1H, d, J = 5 Hz)

65 4,28 (2H, ABq, J = 13Hz)

18