177441. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,7-diszubsztituált-3-cefém-4-karbonsav-származékok szín-izomerjeinek előállítására
37 177441 38 3,92 (3H, s) 3.87 (3H, s) 3.72 (2H, ABq, J = 18 Hz) 8. 7-[2-metoxiimino-2-(3-klôr-4-metoxi-fenil)-acetamido]-3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer) Op.: 143—145 °C (bomlás) I. R. spektrum (Nujöl) 3300, 2500-2600, 1785, 1730, 1670, 1630, 1600 cm“1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, 6) ppm 9,76 (1H, d, J = 8 Hz) 7,56 (1H, d, J = 2 Hz) 7,48 (1H, dd, J =2,8 Hz) 7,22 (1H, d, J = 8 Hz) 5.84 (1H, q, J = 5 Hz) 5,18 (1H, d, J = 5 Hz) 4.27 (2H, ABq, J = 13 Hz) 3,90 (6H, s) 3.88 (3H, s) 3,70 (2H, ABq, J = 18 Hz) 9. 7-[2-metoxiimino-2-(3-nitro-4-hidroxi-fenil)-acetamido]-3-( 1 -metil-1H-tetrazol-5-il)-tiometÜ-3-cefém-4- -karbonsav (szín-izomer) Op.: 149-152 °C (bomlás) I. R. spektrum (Nujol) 3400-3450, 3200, 2500-2600, 1780, 1720, 1660, 1620, 1600, 1535, 1350 cm“1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, ô) ppm 9,72 (1H, d, J = 8 Hz) 7,97 (1H, d, J =2Hz) 7.72 (1H, dd, J = 2,8 Hz) 7,21 (1 H, d, J = 8 Hz) 5,82 (1H, q, J = 5 Hz) 5,16 (1H, d, J = 5 Hz) 4,3 (2H, ABq, J = 13 Hz) 3,92 (3H, s) 3,87 (3H, s) 3.72 (2H, ABq, J = 18 Hz) 10 10. 7-[2-aUiloxiimino-2-(3-klôr-4-hidroxi-fenil)-acetamido]-3-(l-metil- 1H-tetrazol-5-il)-tiometil-3-cefém-4- -karbonsav (szín-izomer) Op.: 163-165 °C (bomlás) I. R. spektrum (Nujol) 3200-3300, 2500-2600, 1780, 1720, 1670, 1600 cm“1 N. M. R. spektrum (d6—DMSO, ô) ppm 9,70 (1H, d, J =8 Hz) 7,40 (1H, d, J =2 Hz) 7.30 (1H, dd, J =2,8 Hz) 6,95 (1H, d, J =8 Hz) 5,80 (2H, m) 5.30 (2H, d, J = 8 Hz) 5,IC (1H, d, J = 5 Hz) 4,60 (2H, d, J = 5 Hz) 4.27 (2H, ABq, I = 13 Hz) 3.85 (3H, s) 3,65 (2H, ABq, J = 18 Hz) 11. 7-[2-alliloxiimino-2-(3-hidroxi-fenil)-acetamido]-3-( 1-metil-1 H-tetrazol-5- -il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer) Op.: 149-152 °C (bomlás) I. R. spektrum (Nujol) 3250-3350, 2550-2600, 1780, 1730, 1670, 1650, 1600 cm“1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, ô) ppm 9,70 (1H, d, J = 8 Hz) 7,2-6,8 (4H, m) 6,1-5,8 (2H, m) 5,35 (2H, d, J = 8 Hz) 5.17 (1H, d, J = 5 Hz) 4,7 (2H, d, J = 5 Hz) 4.17 (2H, ABq, J = 13 Hz) 3,93 (3H, s) 3,75 (2H, ABq, J = 18 Hz) 12. 7-[2-metoxiimino-2-(3-hidroxi-fenil)-acetamidoj-cefalosporánsav-nátriumsó (szín-izomer) I. R. spektrum (Nujol) 3250, 1765, 1730, 1665 cm“1 N. M. R. spektrum (D20, 6) ppm 6,83—7,13 (4H, m) 5,83 (1H, d, J = 5 Hz) 5,17 (1H, d, J = 5 Hz) 4.82 (2H, ABq, J = 13 Hz) 4,03 (3H, s) 3,50 (2H, ABq, J = 17 Hz) 2,1 (3H, s) 13. 7 -[2-(3-hidroxi-4-brôm-benziloxiimino)-2- -(4-hidroxi-fenil)-acetamido]-3-( 1- -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), por alakú termék I. R. spektrum (Nujol) 3150, 1780, 1720, 1670 cm“1 N. M. R. spektrum (d6 -DMSO, S) ppm 9,60 (1H, d, J = 8 Hz) 6,72-7,52 (7H, m) 5,80 (1H, dd, J = 4,8 Hz) 5.15 (1H, d, J =4 Hz) 5,00 (2H, s) 4.28 (2H, ABq, J = 13 Hz) 3,90 (3H, s) 3,65 (2H, ABq, J = 18 Hz) 14. 7-[2-(2-tienilmetoxiimino)-2-(4-hidroxi-fenil)-acetamido]-3-( 1-me til-1H-tetrazol-5-il)-tiometü-3-cefém-4- -karbonsav (szín-izomer) por alakú termék I. R. spektrum (Nujol) 3200-3300, 1780, 1720, 1660 cm“1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, 6) ppm 9,77 (1H, d, J = 8 Hz) 6,7-7,7 (7H, m) 5.83 (1H, dd, J = 5,8 Hz) 5.29 (2H, s) 5.15 (1H, d, J = 5Hz) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 19