177431. lajstromszámú szabadalom • Eljárás metiléncefám-szulfidok előállítására
19 177431 20 diraetilallil-3-me til-2-(2-klórszulfinil4-oxo-3-malimido-l -azetidinil)-3-butenoátot, amelyet dimetilaM-6-maUnúdopenicillanát-szulfoxidból származtatunk le, dimetilallil-7 -malimido-3-metiléncefam-4- -karboxilát-szulfoxiddá ciklizálunk, szukcinimidometil-3-metíl-2-(2-klórszulfmil- 4-oxo-3-cianoacetamido-l-azetidinil)-3- -butenoátot, amelyet szukdnimido-metil-6- -cianoacetamidopenicillanát-szulfoxidból származtatunk le, szukcimmidometil-7 -danoacetamido-3-metiléncefam4-karboxilátszulfoxiddá ciklizálunk, 4’-mtrobenzÜ-3-metil-2-[2-szulfino4-oxo-3- -(4-nitrobenziloxikarbonflamino)-l-azetidinil]-3-butenoátot, amelyet 4’-nitrobenzil-6-(4-nitrobenziloxikarbonilamino)penicillanát-szulfoxidból származtatunk le, 4’-nitrobenzil-7-(4-nitrobenziloxikarbonilamino)-3-metiléncefam4-karboxilát-szulfoxiddá ciklizálunk, 4’-mtrobenzil-3-metil-2-[2-klórszulfinil4- -oxo-3-(4-klórbenzamido>l-azetidinil]-3- -butenoátot, amelyet 4’-nrtrobenzfl-?-{4-klórbenzamido)-pemcillanát-szulfoxidból származtatunk le, 4’-nitrobenzÜ-7-(4-klórbenzamido)-3-metiléncefam- 4-karboxilát-szulfoxiddá ciklizálunk, benzhidríl-3-metil-2-[2-klórszulfinil4-oxo-3- <2-terc-butoxikarbonilanáno-2-fenilacetamido)-1 -azetidinil}-3-butenoátot, amelyet benzhidril-6-(2-terc-butoxikaibonilamino-2- -fenilacetamido)penicfllanát-szulfoxidból származtatunk le, 7-(2-amino-2-fenilacetamido)-3-nietiléncefam4- -kaibonsav-szulfoxiddá ciklizálunk, 4,-metoxibenza-3-metil-2*[2-klórszulf!nfl4- -oxo-3-(2-benziloxi-2-fenilacetamido>l - -azetidinü]-3-butenoátot, amelyet 4’-metoxibenzü-6-<2-benzfloxi-2-fenilacetamido>penicillanát-szulfoxidból származtatunk le, 7<2-benziloxi-2-feniIacetamido)-3-metiléneefam- 4-karbonsav-szulfoxiddá ciklizálunk, 2’,2’^’-triklóretil-3-metil-2-[2-ldórszulfinil- 4-oxo-3-(2-benziloxi-2-fenilacetamido)-l - -azetidinilJ-3-butenoátot, amelyet 2\2’,2 ’-trildóretil-6-(2-benziIoxi-2- -fenüacetamido)penicillanát-szulfoxidból származtatunk le, 2\2\2’-triklóretil-7-(2-benzüoxi-2- -fenilacetamido)-3-metiléncefam4-karboxilát-szulfoxiddá ciklizálunk, 4 ’-nitrobenzil-3-metil-2-(2-izopropoxiszulfinil- 4-oxo-3-benzamido-l -azetidinil>3-butenoátot, amelyet 4’-nitrobenzil-6-benzamidopenicillanát-szulfoxidból származtatunk le, 4’-nitrobenzil-7-benzamido-.3-metiléncefam4- -karboxilát-szulfoxiddá ciklizálunk, 2’-jódetil-3-metü-2-(2-ciklohexiloxiszidfínil- 4-oxo-3-klóracetamido-l-azetidinil)-3- -butenoátot, amelyet 2’-jódetfl-6-Ídóracetamidopenicillanát-szulfoxidból származtatunk le, 2’-jódetil-7-klóracetamido-3-metiléncefam4- -karboxüát-szulfoxiddá ciklizálunk, 2’,2’^’-triklóretil-3-metil-2-[2-N,N’-di(karboetoxi)hidrazoszülfínil4-Qxo-3-(2-tienil-acetamido)-l -azetidinil]-3-butenoátot, amelyet 2’,2’^2,-triklóretil-6-(2-tienilacetamido)penicillanát-szulfoxidból származtatunk le, 2’,2\2’-triklóretil-7-(2-tienilacetamido)-3-metiléncefam4-karboxilát-szulfoxiddá ciklizálunk, metfl-3-metÜ-2-[2-karbamilhidrazoszulflnil4- -oxo-3-(3-nitrofenoxiacetamido)-l-azetidinil]-3-butenoátot, amelyet metil-6-(3-nitrofenoxiacetamido)-penicillanát-szulfoxidból származtatunk le, metil-7-{3-nitrofenoxiacetamido)-3-metiléncefam4-karboxilát-szulfoxiddá ciklizálunk, benzíiidril-3-metil-2-[2-(4-klóranilinoszulf!nil)- 4-oxo-3-(4-nitrobenziloxikarbonilamino)-l - •azetidinil]-3-butenoátot, amelyet benzMdril-6-{4~nitrobenziloxikarbonilarmno)penicillanát-szulfoxidból származtatunk le, 7-(4-nitrobenziloxikarbonilamino)-3- -metiléncefam4-karbonsav-szulfoxiddá ciklizálunk, 4’-nitrobenzil-3-metil-2-(2-ftálimidoszulfmü- 4-oxo-3-fenilacetamido-l-azetidinil-2- -(3-butenoátot, amelyet 4’-nitrobenzil-6-fenilacetamidopenicillanát-szulfoxidból származtatunk le, 4’-nitrobenzü-7-fenilacetamido-3-metiléncefam-karboxilát-szulfoxiddá ciklizálunk, 2’-jódetü-3-metÜ-2-{2-brómszulfmil-4-oxo-3-ftálimido-l-azetidinil)-3-butenoátot, amelyet 2’-jódetil-6-ftálimidopenicillanát-ezulfoxidból származtatunk le, 2’-jódeti-7-ftálimido-3-metiléncefam4- -karboxilát-szulfoxiddá ciklizálunk, 4'-nitrobenzil-3-metil-2-(2-feniltioszülfmil- 4-oxo-3-fenoxiacetamido-l-azetidinil>3- -butenoátot, amelyet 4’-nitrobenzil-6-fenoxiacetamidopenici]lanát-szulfoxidból származtatunk le, 4’-nitrobenzil-7-fenoxiacetamido-3-metiléncefam4-karboxilát-szulfoxiddá ciklizálunk, fenacil-3-metü-2-[2-(2-feniletiltioszülfmil)- 4-oxo-3-(benzüoxi-2-fenilacetamido)-l - -azetidinil ]-3-butenoátot, amelyet fenadl-6-(2-befcziloxi-2-fenikcetamido)penidllanát-szulfoxidból származtatunk le, fenacil-7 -(2-benziloxi-2-fenilacetanHdo)-3-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10