177338. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilamino-heteroaril vegyületek előállítására
9 177338 10 8. példa N-n-Butil-N-(5-metil-fur-2-il)-2-metilpropánamid 24 g (0,12 mól) terc-butil-5-metil-2-furilkarbamátot (op.: 80 °C) — az 1. példában leírt módon állítjuk elő 5-metil-2-furán-karbonsavból — a 2. példában leírt módon reagáltatjuk és 13,4 g 2-izobutánamido-5-metilfuránt kapunk, op. : 78 C, majd a kapott terméket a 4. példában leírt módon reagáltatva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Fp.: 94 C/0,3 Hgmm. Analízis: C^H^NO, képlet alapján számított: C: 69,9%; H: 9,48%; N: 6,24% talált : C : 69,7% ; H : 9,28% ; N : 6,43%. 9. példa N-n-Butil-N-(5-metil-fur-2-il)-3-etilbutánamid A cím szerinti vegyületet a 8. példában leírt módszerrel állítjuk elő, azonban savkloridként dietilacetilkloridot használunk. Fp.: 102 "C/0,1 Hgmm. Analízis: Cl5H25NO, képlet alapján számított: C: 71,7%"; H: 10,02%; N: 5,57% talált: C: 71,6%; H: 10,12%; N: 5,74%. 10. példa N-n-Butil-N-(5-metil-fur-2-il)-ciklopentán-karboxamid A cím szerinti vegyületet a 8. példában leírt módszerrel állítjuk elő, csak ciklopentánkarbonsavkloridot használunk. Fp.: 115 °C/0,2 Hgmm. Analízis: C,;H,/NO, képlet alapján számított: C: 72,3%; H: 9,30%; N: 5,62% talált: C: 72,5%; H: 9,57%; N: 5,52%. 11. példa N-Metil-N-(5-metil-fur-2-il)-ciklopentán-karboxamid A cím szerinti vegyületet a 10. példában leírt módszerrel állítjuk elő, csak a végső lépésnél metiljodidot használunk. A terméket szilikagéles kromatografálással tisztítjuk (futtató elegyként etilacetát : petroléter 60/80 C 1:10 térfogatarányú elegyét használjuk). Fp.: 150 C/l Hgmm (Kugelrohr) Analízis: CuH]7NO, képlet alapján számított: C: 69,6%"; H: 8,28%; N: 6,77% talált: C: 66,8%; H: 7,71%; N: 6,37%. 12. példa N-EtiI-N-(5-metii-fur-2-ii)-ciklopentún-karboXamid A cím szerinti vegyületet állítjuk elő a 11. példában leírt eljárással, de a végső lépésben etiljodidot használunk. Fp.: 150 C/l Hgmm (Kugelrohr). Analízis: C,,H19NO, képlet alapján számított: C: 70,6%’; H: 8,67%; N: 6,34% Laláit: C: 70,4%; H: 8,47%; N: 6,18%. 13. példa N-(5-Metii-fur-2-il)-N-(n-propil)-ciklopentán-karboxamid A cím szerinti vegyületet a 11 példában leírt módszerrel aÜÄSitt f& mtsà lépésnél 1 -jód-propánt használunk^ Fp.: 150 C/l Hgmm (Kugelrohr). Analízis: Cl4H,,NO, képlet alapján számított: C: 7‘l,6%‘; H: 9,01%; N: 5,96% talált: C: 69,5%; H: 8,85%; N: 6,26%. 14. példa N-Hexil-N-(5-metil-fur-2-il)-ciklopentán-karboxamid A cím szerinti vegyületet a 10. példa szerint állítjuk elő. de az utolsó lépésben 1-jódhexánt használunk. Fp.: 120 C/0,1 Hgmm. Analízis: C, JF-NO, képlet alapján számított: C: 73,6%"; H: 9,81%; N: 5,05% talált: C: 73,8%; H: 9,53; N: 5,20%. 15 példa N-Allil-N-(5-metil-fur-2-il)-ciklopentán-karboxamid A cím szerinti vegyületet a 10. példa szerint állítjuk elő. azonban az utolsó lépésnél allilbromidot használunk. Fp.: 94 C/0,08 Hgmm. Analízis: Cl4Hl9NO, képlet alapján számított: C: 72.1%"; H: 8,21%; N: 6,00% talált; C: 72,3%; H: 8,01%; N: 6,24%. 16. példa N-Benzil-N-(5-metil-fur-2-il)-ciklopentán-karboxamid A cím szerinti vegyületet a 10. példa szerint állítjuk elő, azonban az utolsó lépésnél benzilbromidot használunk. Fp. : 124 C/0,03 Hgmm. Analízis: C^H^NO, képlet alapján számított: C: 76,3%"; H: 7,47%; N: 4,94% talált: C: 76,1%; H: 7,43%; N: 5,03%. 17. példa N -n-Butil-N -( 5-terc-butil-fur-2~il)-2-metilpropánamid A cím szerinti vegyület előállítása a 8. példa szerint történik 5-terc-butil-2-furánkarbonsavból. Fp.: 88 C/0.07 Hgmm. A terméket a továbbiakban szilikagéles kromatografálással tisztítjuk, futtató elegyként etilacetát/petrol 60/80 C 1:10 térfogatarányú elegyét használjuk. Analízis: Cl6H,7NO, képlet alapján számított: C: 72,4%'; H: 10,3%; N: 5,28% talált: C: 72,2%; H: 10,0%; N: 5,23%. 18. példa N-(Fur-2-il)-N-propargil-ciklohexán-karboxamid A 2-(ciklohexánkarboxamido)-furánt a 6. példa szerint állítjuk elő, op.: 120 CC, majd propargilbromiddal reagáltatjuk a 4. példa szerint és így a cím szerinti vegyületet kapjuk. Fp. : 90 C/0.05 Hgmm. Analízis: Cl4HnNO, képlet alapján számított: C: 72.7°;.": H: 7.41°..: N: 6.06%: talált: C: 72,6%; H: 7,48%; N: 5.82",,. Hasonló módon állítjuk elő a következő veg\ öleteket : 19. példa N-Benzi!-N-(fur-2-il)-aeetamid Fp. : 106 C/0.15 Hgmm. Analízis: CnH,,NO. képlet alapján számított: C: 72.5%; H: 6,09%; N: 6.50% talált : C : 72,6% ; H : 6.06° „ ; N : 6.48° „. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
