177226. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-(szubsztituált)-2-indánkarbonsav-származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

177226

LEÍRÁS

Bejelentés napja: 1977. XII. 13. (LI—316)

Elsőbbsége: Franciaország 1976. XII. 14. (76 37.574 sz.)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 C 65/2«

C07 D 307/46 C07 D 333/22

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja; 1981. II. 28. Megjelent: 1982. X. 31.

Feltalálók:

Bayssat Michel mérnök, Charbonnières, Sautel Francis vegyész, Lyon,

Depin Jean-Claude mérnök, Lyon, Betbeder-Matibet Annie farmakológus, Lyon, Franciaország

Szabadalmas :

Liphá, Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique, Lyon, Franciaország

Eljárás 5-(szubsztituált)-2-indánkarbonsav-származékok előállítására

1

A találmány új 5-(szubsztituált)-2-indánkarbonsav-származékok előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik.

Ezek a vegyületek szabad formában vagy észterek alakjában, valamint amidokként fordulnak elő és az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben 5

R fenilgyök, amely legalább egy halogénatommal, acet-amido-, dialkilamino-, alkilszulfonil-, dialkilaminoszulfonil- vagy szulfamido-csoporttal van helyettesítve;

tienilgyök, amely legalább egy halogénatommal vagy kis szénatomszámú alkil-csoporttal van helyettesítve ; vagy 10 furilgyök, amely kis szénatomszámú alkil-csoporttal van helyettesítve.

Abban az esetben, ha R fenilgyököt képvisel, akkor az előnyösen legalább egy klóratommal, acetamido-, dimetilamino-, metilszulfonil-, dimetilszulfonil- vagy szulfamido- 15 -csoporttal van helyettesítve. Abban az esetben, ha R tienilgyököt jelent, akkor az legalább egy klóratommal vagy metil-csoporttal van helyettesítve. Abban az esetben pedig. ha R jelentése furilgyök, akkor az egy metil-csoporttal van helyettesítve. 20

Az új savak a következők : 5-p-(dimetilamino)-benzoil-2-indánkarbonsav, 5-p-(metilszulfonil )-benzoiI-2-indánkarbonsav, 5-p-(szulfamido)-benzoil-2-indánkarbonsav, 5-(p-dimetilaminoszulfonil)-benzoil-2-indánkarbonsav, 5-(4’-acetamido-3’-klór)-2-indánkarbonsav, 5-[2’-(3’-me- 25 tiltenoil)]-2-indánkarbonsav, 5-[2'-(4\5’-diklórtenoil)]-2- -indánkarbonsav, 5-[2’-(5’-metilfuroil)]-2-indánkarbonsav.

A találmány szerinti eljárás kiteljed aminoészterek, így (rövidszénláncú)-alkilamino-(rövidszénIáncú)-dialkilészterek előállítására is. Ezek az aminoészterek az (I) általános 30

2

képletű karbonsavak olyan származékai, amelyekben R tienil- vagy furilgyököt képvisel. Ilyen aminoészterek a 2’-N,N-dietilaminoetil-5-(2’-tenoil)-2-indánkarboxilát és a 2’-N,N-dietilaminoetil-5-(2’-furoil)-2-indánkarboxilát.

A találmány szerinti eljárás kiterjed továbbá amidok, így (rövidszénláncú)-alkilamino-(rövidszénláncú)-alkilamidok előállítására is. Ezek az amidok az (I) általános képletű karbonsavak olyan származékai, amelyekben R jelentése adott esetben két halogénatommal helyettesített fenilgyök, vagy tienilgyök. Ilyen karbonsavamidok a dietilaminoetilkarboxamidok, így az 5-benzoil-N-(2’-N".N’-dietilaminoetil)-2-indánkarboxamid, az 5-(2’-tenoil)-N-(2'-N'.N’-dietilaminoetil)-2-indánkarboxamid és az 5- -(2’5'-diklórbenzoil)-N-(2"-N’,N’-dietilaminoetil)-2-indánkarboxamid.

A találmány szerinti új vegyületekhez úgy jutunk, hogy egy (II) általános képletű észtert, ahol R’ előnyösen rövidszénláneú alkil-csoport, (III) általános képletű aroilhalogeniddel Friedel—Crafts reakciókörülmények között reagáltatjuk, ez utóbbi általános képletben R jelentése a fenti és X halogénatomot képvisel, majd a kapott vegyületet alkalikusan hidrolizáljuk.

A reakciót oldószerben vagy anélkül, előnyösen azonban valamely alkalmas oldószerben, így metilénkloridban, széntetrakloridban és hasonló oldószerekben, 0 C-tól az oldószer forráspontjáig terjedő hőmérséklettartományban, előnyösen az oldószer visszafolyatási hőmérsékletén játszatjuk le. A használható Lewis-savak közül előnvösen az alumíniumkloridot alkalmazzuk. A reakcióban résztvevő különböző anyagokat sztöchiometrikus mennyiségben

177226