177204. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Ó-(helyettesített acetil)-ß-amino-sztirol-származékok előállítására
13 177204 14 18. Példa a-[(Etil-tio)-acetiI]-ß-(dietil-amino)-4-kl0r-3-trifiuorme-til-sztirol 7,95 g a-(br0m-acetil)-ß-(dietil-amino)-4-kl0r-3-trifiuormetil-sztirolt 1,5 g etán-tiolból és 8,8 ml 2,5 N n-butil-lítium-oldatból képezett sóval tetrahidrofuránban, 16 óra hosszat visszafolyatás hőmérsékletén reagálíatunk. A terméket NMR-spektrummal mint ot-[íetil-tio)-acetil]-ß-( diet il amino)-4-klőr-3-trifluormet il-sztirolt azonosítottuk, mely fő sávokat 7,73; 7.65— 7,40; 3,4—2,35 és 1,45- 0,9 ppin-nél mutat. 20. előállítás 3-(Etil-tio)-l-metil-5-(4-klór-3-trifluorrnetil-fenil)-4( 1 H i-piridon A 18. példa eljárása szerint előállított terméket dimetil-formamid-dimetil-acetállal majd metil-aminnal reagáltatva 0,75 g 3-(etil-tio)-l-metil-5-(4-klór-3-trifIuormetil-fenil)-4( 1 H)-piridont kapunk, olvadáspont: 115—116 C. Analízis: ( 11 CIF.NOS-re: számítón: C; 51,80; H:3,77; N: 4,03; mért : C: 51.53: 11: 3.95. \ : 4,23"„. NMR-spektrum (CDC1,): 6 7,3—8,1 (m, 5 H); 3,75 (s. 3 H): 2,85 (g, J = 6 Hz, 2 H); 1,25 ft. J = 6 Hz. 3 H) ppm. 19. példa a-[(2,3-Dihidroxi-l-propil-tio)-acetil]-ß-(dietil-amino)-3-trifluormetil-sztirol 7.24 g a-(br0m-acetil)-ß-(dietil-amino)-3-trifluormetil-sztirolt 2.6 g 2,3-dihidroxi-l-propán-tiolból és nátrium-metilátból képezett sóval metanolban, visszafolyatás hőmérsékletén reagáltatva ot-ff 2.3-dihidroxí-1 -propil-t io)-acetil]-ß-(dietil-amino)-3-trifluormetil-sztirolt kapunk. 12. Előállítás 3-(2,3-Dihidroxi-l-propil-tio)-l-metíl-5-(3-trifluormetil-fenil)-4(l H)-piridon A 19. példa eljárása szerint előállított terméket dimetil-formamid-dimetil-acetállal, majd metil-aminnal reagáltatva 0,43 g 3-(2.3-dihidroxi-l-propil-tio)-l-metil-5-(3-lri.fluormetil-feniI)-4fl H)-piridont kapunk. Analízis: C(í,Hl(,F,NO,.S-rc: számított; C: 53.48; H:4,49; N'.Vmi; mért: C: 53,63: H:4.59; N:3.64",, NMR-spektrum fCDCl,): á 7.4 - 8.0 fm. 6 H); 3.77 <s. 3 H); 2,6—4,5 (multiplexek + széles OH-jel. 7 H). 20. példa a-[(Metil-tio)-acetil]-ß-(dietil-amino)-3-trifluormetil-sztirol 7.4 g a-(br0m-acetil)-ß-(dietil-amino)-3-trifluonnetil-sztirolt 13 ml 1,6 N n-butil-litium-oldatból és feleslegben alkalmazott metán-tiol-gázból képezett sóval tetrahidrofuránban, 26 óra hosszat visszafolyatás hőmérsékletén reagáltatunk. A terméket NMR-spektrummal azonosítottuk. mely fő sávokat 7.70; 7.47; 3.2-2.7; 2.07 és 0.97 ppm-nél mutat. 22. Előállítás 3-Metil-tio-l-metil-5-(3-trifluormetiI-fenil)-4( I H)-piridon A 20. példa eljárása szerint előállított terméket dimetil-formamid-dimetil-acetállal, majd metil-aminnal reagáltatva 2,15 g 3-(metil-tio)-!-metil-5-(3-trífluormetil-feníl)-4(1 H)-piridont kapunk, olvadáspont; 121 122 C. 21. Példa z-[(n-Propil-tio)-acetil]-ß-(dietil-amino)-3-trilluorniL'tilsztirol 7.24 g oc-(Br0m-acetil)-ß-(dietil-amino)-3-trifluormeliI-sztirolt 1.6 g l-propán-tiolból és 13 ml 1.6 N n-butil-lítium-oldatból képezett sóval tetrahidrofuránban. 16 óra hosszat visszafolyatás közben reagáltatunk. A terméket NMR-spektrummal mint oc-[(n-propil-tio)-acetil]-ß-(dietil-amino)-3-trifluormetiI-sztirolt azonosítottuk, mely fő sávokat 7,72; 7.48; 3.3 2,35 és 1,75 0,8 ppm-nél mutat. 23. Előállítás 3-(n-Propil-tio)-l-metil-5-(3-trifluormetil-fenil)-4(l H)-piridon A 21. példa eljárása szerint előállított terméket dimetil-formamid-dimetil-acetállal, majd metil-aminnal reagáltatva 2.55 g 3-(n-propil-tio)-]-metil-5-(3-trifluormetil-fenil>-4( 1 H)-piridont kapunk, olvadáspont: 101 102 C. 22. Példa ot-|i l/opropil-tio)-acetil]-ß-(dietil-amino)-3trifluormetil-s/tiH)l 7.24 g a-(Br0m-aretil)-ß-(dimetil-amim>)-3-trifluonnetil-sztirolt 1.6 g 2-propán-tiolból és 8.8 ml 2.5 N n-butil-lítium-oldatból képezett sóval tetrahidrofuránban. 16 óra hosszat visszafolyatás hőmérsékletén reagáltatunk. A terméket NMR-spektrummal mint a-[(izopropil-tio)-aeetil]-ß-( dietil-amino)-3-trifluormetil-sztirolt azonosítottuk, mely fő sávokat 7.75; 7,6 7.3; 3.2 2.75 és 1.35 0.8 ppm-nél mutat. 24. Előállítás 3-<Izopropi!-tio)-l-metil-5-(3"-tnfiuormetil-fenil)-4< 1 H )-piridon A 22. példa eljárása szerint előállított terméket din.etil-formamid-dimetil-acetállal és metil-aminnal reai.Mli.ttva 2.1 g 3-(izopropil-tio)-l-metil-5-(3'-trifluonnetil-leiiN ■ hl H)-piridont kapunk, olvadáspont: 93 94 C. 23. Példa a-[(n-Butil-tio)-acetil]-ß-(dietil-amino)-3-trifluormetil-sztirol 7,24 g a-(bröm-acetil)-ß-(dietil-amino)-3-tritluormetil-sztirolt 2.0 g 1-bután-tiol-ból és 13 ml 1.6 N n-butil-lítium-oldatból képezett sóval tetrahidrofuránban. 19 óra hosszat visszafolyatás hőmérsékletén reagáltatunk. A terméket NMR-spektrummal mint a-[<n-butil-tio)-acetíl]-ß-<dietil-amino)-3-trifluonnetil-sztiroli azonosítottuk, mely fő sávokat '.'’l. ”.46; 3.03: 3.45; 2.40 és I.”' 0.8 ppm-nél mutat. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 60 65 7
