177073. lajstromszámú szabadalom • Eljárás királisan szubsztituált 2-imidazolin-5-onok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 177073 népköztársaság LEÍRÁS IÉI Bejelentés napja: 1977. XII. 22. (BA-3609) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 233/70 ORSZÁGOS Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1976. XII. 24. (P 26 58 941.3), (P 26 58 942.4) TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1981. 1. 28. HIVATAL Megjelent: 1982. VI. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Schoellkopf Ulrich vegyész, Bovenden, dr. Hausbeig Hans-Heinrich vegyész, Goettingen, dr. Boell Walter vegyész, Dannstadt-Schauernheim, dr. May Hans-Joachim ^ vegyész, Neustadt, dr. Koenig Horst vegyész, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás királisan szubsztituált 2-imidazolin-5-onok előállítására. 1 A találmány tárgya eljárás királisan szubsztituált új 2-imidazolin-5-onok előállítására. Ezek a vegyületek, mint köztitermékek, optikailag aktív aminosavak, különösen optikailag aktív «-szubsztituált aminosavak előállítására használhatók. 5 Egy optikailag aktív anyag előállítása céljából rendszerint a racém vegyületből indulunk ki, amelyet akkor kapunk, ha az aszimmetrikus molekulát szimmetrikus építőkövekből szintetizáljuk. Egy racemáinak az optikailag aktív komponensekre történő 10 szétválasztását általában két úton éljük el: kristályosítással történő spontán szétválasztással vagy valamilyen optikailag aktív segédanyag használatával. Mindkét módszert leírják például optikailag aktív aminosavak, így a-metil-DOPA szintézisénél. En- 15 nek során a kristályosítással történő szétválasztás történhet az aminosav-lépcsőben vagy egy előbbi lépcsőben, a segédanyag, így valamilyen optikailag aktív amin vagy sav segítségével történő szétválasztást is rendszerint egy köztitermék-szakaszban 20 végzik (15 93 989 sz. német szövetségi köztársasági közzétételi irat). Ennek az. eljárásnak az az egyértelmű hátránya, hogy a feldolgozott racemátnak legfeljebb a fele nyerhető a kívánt enantiomer form$ában, ami a 25 nemkívánt enantiomert illeti, az vagy veszendőbe megy, vagy körülményes módon racemizálni kell, hogy ismét bevihető legyen az elválasztási folyamatba. Ez áll a racemátszétválasztás biokémiai módszereire is, amelyeknél sok esetben az egyik 30 2 enantiomert, nevezetesen a nemkívántat lebontással elbontjuk. Optikailag aktív anyagok úgy is előállíthatok, hogy a szintézist egy szimmetrikus vegyületből valamilyen optikailag aktív segédanyag jelenlétében végezzük. Ennél az úgynevezett aszimmetriás szintézisnél az optikailag aktív segédanyagnak a szimmetrikusan felépített vegyülettel kötést kell létesítenie, amely kovalens vagy komplex is lehet. Ezáltal a szintézisnél a két diasztereomer, különböző energiatartalmak miatt, nem egyenlő mennyiségben keletkezik. Az aszimmetriás szintézis sikerének mérőszáma az aszimmetriás indukció, amely az előnyösen keletkező A diasztereomer százalékos többletét adja meg a B diasztereomerre! szemben, A-B 100(%). Az optikailag aktív segédanyag elválasztása után a két enantiomer elegy ét kapjuk, amelyben az egyik enantiomer túlnyomó mennyiségben, és kedvező viszonyok között közel kizárólagos mennyiségben van jelen. A nemkívánt enantiomernek a racemátszétválasztásnál hátrányként fellépd vesztesége ezen a módon csökken vagy majdnem elkerülhető. Egy példa erre az a-helyzetben még egy hidrogénatomot tartalmazó optikailag aktív aminosavak szintézise a-amino-akriisavszármaz&ok optikailag aktív katalizátorok jelenlétében történő hidrogénezésével, amely magas aszimmetriás indukcióval 177073
