177066. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 16-17 szénatomos alkenil-acetátok előállítására
7 177066 8 A feromon-komponensekkel, illetve azok keverékeivel a hímekből kiváltott válaszok átlagait az 1. táblázat mutatja be. A kontroll alapaktivitásától szignifikánsan eltérő választ a Z-l 1-17 :ac-tal csak 80 ng-os dózisban sikerült elérni. 400 ng-nál a százalékos különbség tovább nőtt, mindkét esetben az 1%-os szinten szignifikánsan eltérve a kontroll értékétől. A Z-ll-16:ac-tal már 40 ng-mal ingerelve sikerült a kontrolitól 1%-os szinten eltérő választ kapni. A magasabb dózisoknál a válasz átlaga emelkedik, maximális értéke 61,7%. Amennyiben a Z-ll-16:ac-ot és a Z-ll-17:ac-ot 91 :9 súlyarányban kevertük, már 0,4 illetve 0,8 ng-os dózisokban is (igaz, még csak 5%-os szinten eltérő) magasabb választ kaptunk a kontrolinál. A dózist emelve a szignifikancia javult (1%), a maximálisan kiváltható válasz 71,4%-ig emelkedett. Hasonló a helyzet a Z-ll-16:ac és Z-ll-17:ac 98 : 2 súlyarányú keverékével is, ahol 0,8 ng-nál kaptunk a kontrolitól 5%-os szinten eltérő választ. A 70 : 30 súlyarányú elegy által kiváltott válasz csak 4 ng-nál tér el a kontrolitól. Az eredmények alapján megállapíthatjuk, hogy mind a két komponens a természetes feromonra jellemző biológiai aktivitással bír, nagyobb hatást keverékeik adnak. Amennyiben hatásuk erőssége szempontjából hasonlítjuk össze a kipróbált anyagokat a különböző dózisokban, a következőket állapíthatjuk meg: 0,8 ng-nál a Z-ll-16:ac és Z-l 1-17:ac 98:2 és 91:9 súlyarányú elegyének aktivitása nem tér el egymástól lényegesen. 4 ng-os dózisban a Z-ll-16:ac és Z-ll-17:ac 98:2, 91:9 és 70 :30 súlyarányú elegyei jóval erősebb reakciót váltanak ki, mint a Z-ll-17:ac önmagában (P = 5%). A keverékek által adott válaszok egymás között nem különböznek szignifikánsan. 8 ng-nál ugyanez a helyzet: a 2 elegy alkalmazásánál kiváltott válasz még kifejezettebben különbözik mind Z-l l-17:ac-étől, mind a Z-l l-16:ac-étől (P=l%). Ebben a dózisban a két komponenssel külön-külön kapott válaszok nem térnek el egymástól, ugyanígy csak csekély a különbség a három különböző arányú elegy által kiváltott válaszok között. 40 ng-nál ismét legerősebben a két komponens elegye ingerel, hatása 5%-os szinten tér el a Z-l 1-16:ac-étól, valamint 1%-os szinten a Z-l l-17:ac-étól. Megnövekedett a Z-ll-16:ac által kiváltott válasz 5%-os szinten tér el a kisebb hatást adó Z-l l-17:ac-tól. 80ng-es dózis esetében bár a Z-ll-16:ac nagyobb százalékban izgatja a hímeket, ez az érték azonban nem különbözik szignifikánsan a Z-l l-17:ac-tal kiváltóitól. A nyert eredmények arra mutatnak, hogy önállóan alkalmazva legcsekélyebb aktivitása a Z-l 1-17:ac-nak van. A Z-ll-16:ac erősebb hatást fejt ki. A Z-ll-17:ac a Z-l 1-16:ac-hoz keverve szinenergetikus hatást mutat, a leghatékonyabb a Z-l l-16:ac : Z-l l-17:ac 98:2, illetve 91:9 súlyarányú elegye. Ezt az elképzelést támasztja alá az egyes anyagokra kiszámított EDS0 érték is, vagyis az a dózis, mely a hímek 50%-á'ból váltja ki a pozitív választ. (2. táblázat). Ez az érték a Z-ll-17:ac-nál 334 ng, a Z-l l-16:ac-nál 47,0 ng, tehát egy nagyságrenddel kisebb. A Z-ll-16:ac és Z-ll-17:ac 98 :2 és 91 :9 súlyarányú elegyeinél a szükséges dózis újabb nagyságrenddel csökken: az ED50 érték 3,89 illetve 4,19 ng. Ezek az értékek azonosnak vehetők, tekintetbe véve a 98 :2 arányú elegy ED5 0 értékének széles konfidencia tartományát. A 70 :30 súlyarányú elegy ED50 értéke ennél egy kicsit magasabb, 6,40 ng, de még mindig jóval kevesebb a Z-l l-16:ac-énál. 2. példa Z-ll-16-acetátot és Z-ll-17-acetátot-9 : 1 súlyarányban tartalmazó légtérben tartózkodó hím káposzta-bagolylepkék reakciója a nőstény sex-feromonjára. Annak felderítésére, hogy a feromon fő komponensét tartalmazó levegőben tartózkodó hímek ingerelhetősége megváltozik-e, egy-egy 200 ml-es üvegedénybe szintén 4-4 darab 3-5 napos hím káposzta-bagolylepkét tettünk, majd az edényt üveglappal lezártuk. A sötét periódus kezdetekor az edények egy részében 10 x 10 mm-es szűrőpapír darabkára, felszívatott 5 pl n-hexánban oldott 100pg Z-l l-16:ac-ot helyeztünk. A többi edénybe kontrollként 5 pl n-hexánt tettünk hasonló méretű szűrőpapíron. Ezután a sötét periódus kezdete után 4 órával az edényekbe ismét 10x10 mm-es szűrőpapíron üvegbottal elnyomott, előzőleg csalogató viselkedést mutató nőstény lepkéből nyert feromonmirigyet tettünk. Az ezt követő 120 mp alatt feljegyeztük a mozgási aktivitást mutató hímek számát. A hím válaszok átlagait t-próbával hasonlítottuk össze. 3. táblázat Kezelés Ingerlés Hímek válasza (%) Z-ll-16:ac- 1 db nőstény 6,25 (r = 8)-Z-ll-17:ac- fér. mirigy 9 : 1 súlyarányú elegye n-hexán 1 db nőstény 71,8 (r = 8) fér. mirigy A hím válaszok átlagai az 1%-os szinten térnek el egymástól szignifikánsan, r = az ismétlések száma. Míg az előzetesen n-hexánt kapott hímek átlagosan 71,8%-ban választoltak a behelyezett feromonmirigyre, a Z-ll-16:ac-ot tartalmazó légtérben tartózkodottaknak csak 6,25%-ából lehetett kiváltani pozitív reakciót. (P=l%). (3. táblázat). A kapott eredmények arra mutatnak, hogy a Z-ll-16:ac 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
