177051. lajstromszámú szabadalom • Fenil-hidroxi-amin karbamidsav-észter- származékokat tartalmazó gyomirtó készítmény, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
5 177051 6 termékek felhasználhatók. A hatóanyagot - amely azután a herbicid készítmény további elkészítéséhez szükséges — nagy hozammal és további tisztítás kiküszöbölésével nyeljük. Az „A” készítményt 17 súly%-os kiszerelésben emulzió formájában l-2kg/ha adagolásban alkalmazhatjuk az utóvetés periódusában is. Az alábbiakban példákkal szemléltetjük a vegyület előállítását és azokat tartalmazó herbicid szerek készítését. m<metoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-fenil-hidroxil-amint állítunk elő. Hozam: 79%. 5 Olvadáspont: 123-124 °C. Analízis: Ci5HI4N2Os összegképletre: számított: N(s%) 9,26, talált: N(s%) 8,83, 8,80. 1. példa N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-m-tolil-hidroxil-amin előállítása 1,23 g m-tolil-hidroxil-amin 20 ml vízmentes dietil-éterrel készült oldatához 0,82 g finomra őrölt nátrium-acetátot adunk, amely hidrogén-klorid, akceptor szerepet tölt be. A reakcióelegyet -30°C-ra hűtjük, és ezen a hőmérsékleten keverés közben 2,29 g m-(metoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonát 10 ml dietil-éterrel készített oldalát csöpögtetjük. A klór-karbonát beadagolása után bekapcsoljuk a hűtést, majd a kivált nátrium-klorid-csapadékot leszűrjük, az oldószert vákuumban eltávolítjuk, amikor is olajos anyag marad vissza. Ezt az anyagot petroléterben feloldjuk és csekély mennyiségű benzollal kikristályosítjuk. A kapott vegyület: N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-m-tolil-hidroxil-amin. Hozam: 89%. Olvadáspont: 112-113 °C. Analízis: Ci6H16N205 összegképletre: számított: N(s%) 8,85, talált: N(s%) 8,90, 8,92. 2. példa N-karbo-(m-etoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amin előállítása Az 1. példában leírtakkal analóg körülmények között 2,33 g 3,4-diklór-fenil-hidroxil-aminból és 3,2 g m-(etoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból indulunk ki. A kapott vegyület: N-karbo-(m-etoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amin. Hozam: 77%. Olvadáspont: 79—81 °C. Analízis: Ci6H14C12N202 összegképletre: számított: N(s%) 7,27, Cl(s%) 18,40 talált: N(s%) 7,32, 7,23, Cl(s%) 17,91, 17,79. 3. példa N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-fenil-hidroxil-amin előállítása Az 1. példában leírtakkal analóg körülmények között 1,37 g fenil-hidroxil-aminból és 4,9 g 4. példa N-karbo-(m-izopropoxi-karboml-amino)fenoxi- 15 -N-fenil-hidroxil-amin előállítása Az 1. példában leírtakkal analóg körülmények között 1,19 g fenil-hidroxil-aminból és 3 g m-(izopropoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiin- 20 dúlva N-karbo-(m-izopropoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-fenil-hidroxil-amint állítunk elő. Hozam: 73%. Olvadáspont: 130—131 °C. Analízis: Ci 7Hj 8N2 05 összegképletre: 25 számított: N(s%) 8,47, talált: n(s%) 8,65. 30 5. példa N-karbo-(m-metoxi-karbonil-ammo)fenoxi-N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amin előállítása 35 Az 1. példában leírtakkal analóg körülmények között, 3,16 g 3,4-diklór-fenil-hidroxil-aminból és 4,1 g m-(metoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amint állítunk elő. 40 Hozam: 97%. Olvadáspont: 109-110 °C. Analízis: Ci5Hi2C12N205 összegképletre: számított: N(s%) 7,55, Cl(s%) 19,10, talált: N(s%) 7,54, 7,52, 45 Cl(s%) 19,13, 19,12. 6. példa 50 N-karbo-(m-izopropoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amin előállítása 55 Az 1. példában leírtakkal analóg körülmények között 1,95 g 3,4-diklór-fenil-hidroxil-amin és 3 g m-(izopropoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-(m-izopropoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amint állítunk elő. 60 Hozam: 72,5%. Olvadáspont: 109-111 °C. Analízis: C17Hi6C12N2Os összegképletre: számított: N(s%) 7,01, Cl(s%) 17,76, talált: N(s%) 6,86, 6,84, 65 Cl(s%) 17,42, 17,38. 3
