177051. lajstromszámú szabadalom • Fenil-hidroxi-amin karbamidsav-észter- származékokat tartalmazó gyomirtó készítmény, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására

7

177051

7. példa

N-karbo-(m-izobutoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amin

előállítása

Az 1. példában leírtakkal analóg körülmények között 3,47 g 3,4-diklór-fenil-hidroxil-aminból és 5,3 g m-(izobutoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-(m-izobutoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 98%.

Olvadáspont : 127 -128 ° C.

Analízis: Ci8HlgCl2N20s összegképletre: számított: N(s%) 6,77, Cl(s%) 17,15. talált: N(s%) 6,70, 6,52,

Cl(s%) 17,26, 17,07.

8. példa

N-karbo-[m-{m-klór-fenoxi-karbonil-amino)] -N-fenil-hidroxil-amin előállítása

Az 1. példában leírtakkal analóg körülmények között 1,09 g fenil-hidroxil-aminból és 3,26 g m-(m-klór-fenoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-[m-(m-klór-fenoxi-karbonil-amino)]fenoxi- N-fenil-hidroxil-amint állítunk elő. Hozam: 75%.

Analízis: C2oHlsClN2 05 összegképletre: számított: N(s%) 7,02, Cl(s%) 8,88 talált: N(s%) 7,30, 7,25,

Cl(s%) 9,01, 8,98.

9. példa

N-karbo-[m(p-klór-fenoxi-karbonil-amino)]fenoxi- N-m-tolil-hidroxil-amin előállítása

Az 1. példában leírtakkal analóg körülmények között 1,23 g m-tolil-hidroxil-aminból és 3,26 g m-(p-klór-fenoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-[m-(p-klór-fenoxi-karbonil-amino)]fenoxi- N-m-tolil-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 77%.

Analízis: C2 1Hi7C1N2 05 összegképletre: számított: N(s%) 6,78, Cl(s%) 8,58. talált: N(s%) 7,11, 7,01,

Cl(s%) 8,99, 8,80.

10. példa

N-karbo-[m-(o-klór-fenoxi-karbonil-amino)]fenoxi-N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amin

előállítása

Az 1. példában leírtakkal analóg körülmények között 1,78 g 3,4-diklór-fenil-hidroxil-aminból és 3,26 g m-(o-klór-fenoxi-karbonil-amino~)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-[m<o-klór-fenoxi-karbonil-amino)]fenoxi-N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 81%.

Analízis: C20Hi 3CI3N2O5 összegképletre: számított: N(s%) 5,98, Cl(s%) 22,74. talált: N(s%) 5,91, 5,76,

Cl(s%) 23,10, 22,98.

11. példa

N-karbo-(m-etoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-fenil-hidroxil-amin előállítása

Az 1. példában leírtakkal analóg körülmények között, azonban oldószerként metilén-klorid felhasználásával és vízmentes nátrium-karbonát mint bázis (hidrogénklorid-akceptor) jelenlétében 0- —20 °C közötti hőmérsékleten 2,18 g fenil-hidroxjl-aminból és 4,87 g m-(etoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-(m-etoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-fenil-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 70%.

Olvadáspont: 88—90 °C.

Analízis: Ci6Hi6N205 összegképletre: számított: N(s%) 8,85, talált: N(s%) 8,80, 8,76.

12. példa

N-karbo-(m-fenoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-tolil-hidroxil-amin előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg körülmények között 0,88 g m-tolil-hidroxil-aminból és 2,1 g m-(fenoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-(m-fenoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-m-tolil-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 77%.

Olvadáspont: 149-151 °C.

Analízis: C2iHlsN2Os összegképletre: számított: N(s%) 7,40, talált: N(s%) 7,77.

13. példa

N-karbo-(m-etoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-m-tolil-hidroxil-amin előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg körülmények között 1,61 g m-tolil-hidroxil-aminból és 3,2 g m-(etoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-(m-etoxi-karbonil-amino)fenoxí-N-m-tolil-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 81%.

Olvadáspont: 67-69 °C.

Analízis: C17Hi8N20s összegképletre: számított. N(s%) 8,47, talált: N(s%) 8,74.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4