177051. lajstromszámú szabadalom • Fenil-hidroxi-amin karbamidsav-észter- származékokat tartalmazó gyomirtó készítmény, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
3 177051 4 tot, vagy karbometoxi-, karboetoxi-, karbofenoxivagy karboklór-fenoxi-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté alakítjuk. Közömbös szerves oldószerként például dietil-étert, diklór-metánt, toluolt, acetont, stb. alkalmazhatunk. Bázisként előnyösen nátrium-acetátot, nátrium-hidrogén-karbonátot, dimetil-anilint vagy trietil-amint használhatunk, A találmány szerint előnyösen az alábbi vegyületeket állíthatjuk elő: 1. N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino) fenoxi- N-fenil-hidroxil-amin 2. N-karbo-(m-etoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-fenil-hidroxil-amin 3. N-karbo-(m-izopropoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-fenil-hidroxil-amin 4. N-karbo-(m-izobutoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-fenil-hidroxil-amin 5. N-karbo-(m-fenoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-fenil-hiriroxil-amin 6. N-karbo-(m-inetoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-m-tolil-hidroxil-amin 7. N-karbo-(m-etoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-m-tolil-hidroxil-amin 8. N-karbo-(m-izobutoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-m-tolil-hidroxil-amin 9. N-karbo-(m-fenoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-m-tolil-hidroxil-amin 10. N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-p-tolil-ln'droxil-amin 11. N-karbo-(m-propoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-m-metoxi-fenil-hidroxil-amin 12. N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-p-bróm-fenil-hidroxil-amin 13. N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-m-klór-fenil-hidroxil-amin 14. N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-p-klór-fenil-hidroxil-amin 15. N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amin 16. N-karbo-(m-etoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amin 17. N-karbo-(m-izopropoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amin 18. N-karbo-(m-izobutoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amin 19. N-karbo-(m-fenoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amin 20. N-karbo-(m-butoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-m-nitro-fenil-hidroxil-amin 21. N-karbo-[m-(m-klór-fenoxi-karbonil-amino)]fenoxi-N-fenil-hidroxil-amin 22. N-karbo-[m-(p-klór-fenoxi-karbonil-amino)]fenoxi-N-m-tolil-hidroxil-amin 23. N-karbo-[m-(o-klór-fenoxi-karbonil-amino)]fenoxi-N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amin 24. N-karbo-[m-(2,3,6-triklór-fenoxi-karbonil-amino)]fenoxi-N-fenil-hidroxil-amin 25. N-karbo-[ m-(o-tolil-oxi-karbonil-amino)p]fenoxi-N-fenil-hidroxil-amin 26. N-karbo-[m(m-toliI-oxi-karbonil-amino)]fenoxi-N-m-klór-fenil-hidroxil-amin 27. N-karbo-[m-(p-tolil-oxi-karbonil-amino)]fenoxi-N-fenil-hidroxil-amin 28. • N-karbo-[m-(p-nitro-fenoxi-karbonil-amino)]fenoxi-N-fenil-hidroxil-amin A felsorolt vegyületek újak és a szakirodalomban sem található közelebbi említés. A felsorolt vegyületek herbicid tulaj donságúak és ismert hordozókkal és adalékokkal például izoforon, ciklohexanon, xilol, polioxi-etilén, alkil-aril-éterek és szerves szulfonátok felhasználásával alkalmazhatók. A találmány szerinti vegyületek herbicid tulajdonságát például az N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-m-tolil-hidroxil-amin kapcsán szemléltetjük. Hatóanyagként ezt a vegyületet, valamint alkalmas hordozóanyagot és adalékanyagokat tartalmazó készítményt „A” jelöléssel láttuk el. Az „A” készítmény igen hatékonyan irtja a széleslevelű gyomnövényeket a cukorrépa, takarmányrépa és konyharépa valamint paraj és hüvelyes ültetvényeken. A hajtatóházakban valamint a termőföldön kisparcellákon végrehajtott kísérletek azt mutatták, hogy a szóban forgó „A” herbicid készítmény a vizsgálatok során összehasonlító anyagként alkalmazó tt 3-metüxi-karbamido-fenil-N-3-metilfenil-karbamát - melyet az 1 657 151 számú NSZK-beli közrebocsátási irat ismertet - hátrányaival szemben az alábbi előnyökkel rendelkezik: a) A gyomnövénnyel szemben mutatott szelekciós képessége nagyobb, mint az összehasonlító anyagé, amely l,5kg/ha adagokon felül a kultúra növekedését is gátolja. b) Répaültetvények gyomirtásán kívül a készítmény paraj és parajhoz hasonló kultúrákban széleslevelű gyomnövények szelektív irtására alkalmazható. c) A hajtatóházi kísérletek azt mutatták, hogy az „A” készítmény hatékonyabban irtja a labodát ( Atriplex petura L), a kakaslábfüvet (Echinochloa) és a fejes salátát (Lactuca savita L) mint a Bétánál. Szántóföldi kísérleteknél megfigyelhettük, hogy a készítmény hatékonysági spektrumánál fogva az olyan ellenálló gyomnövényeket, mint libaszőrös disznóparéj (Amarantus), is irtja. Ezenkívül a készítmény herbicid utóhatása az időtartamot figyelembe véve lényegesen felülmúlja a Betanalt. Ily módon az utánnövő dekotilis gyomnövények száma a kontrolihoz viszonyítva az „A” készítmény esetében 12,9% Bétánál esetében 41,8%. d) A javasolt készítmény vízoldhatósága nagyobb, mint 72 mg/liter ezzel szemben a Betanal-é kevesebb mint 10 mg/liter. A hatóanyag nagyobb oldhatósága következtében az izoforont, xilolt és felületaktív anyagokat tartalmazó „A” készítmény vízben való emulgeálás és a hosszabb tárolás során is stabil emulziókat képez, míg a Bétánál készítményből ugyanilyen körülmények között kvantitatív mennyiségben kiválik a kristályos hatóanyag. e) Az „A” készítmény hatóanyagának előállításához a szokásos 95 súly%-os technikai tisztaságú 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
