176979. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tieno-tiazin-származékok előállítására
176979 2o 9,7 g /o,2224 mól/ 55 %-os ásványolajos nátriumhidrid-szuszpenziót zsugorított üvegszürőn vízmentes benzollal mosunk és nitrogén-atmoszférában 1 literes lombikba bemért 7o ml vízmentes dimetilformamidban szuszpendálunk. A szuszpenzióhoz 0 C°-on 1 óra alatt keverés közben 6o g /o,2224 mól/ 5-klór-3-metilszulfamoil-tiofén-2-karbonsav-metilészter 525 ml vízmentes dimetilformamiddal képezett oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 2o percen át keverjük, majd 0-5 c°-on 2 óra alatt hűtés közben 44,5 g /o,2224 mól/ jódecetsavmetilészter és 65 ml vízmentes dimetilformamid oldatát csepegtetjük be. Az oldatot addig keverjük szobahőmérsékleten, mig az oldattal megnedvesitett indikátorpapir semleges kémhatást mutat. A reakcióelegyból vákuomban/kb. 1 Hgmm/a dimetilformamidot ledesztilláljuk é3 a maradékot 4oo ml o,5 sósav és 4oo ml metilénklorid között megosztjuk. A metilénkloridos fázist választótölcsérban elválasztjuk, a vizes fázist kevés metilénkloriddal extraháljuk és az egyesitett szerves fázisokat 2x15o ml 5 %-os nátriumhidrogénkarbonát-oldattal kirázzuk. A metilénkloridos fázist vizmentes nátriumszulfát felett száritjuk és vákuumban bepároljuk. A kristályos maradékot metanolos átkristályositással tisztítjuk. A kapott 5-klór-3-/N-metoxj^carbonil-K-metil-szulfamoil/-tiofén-2-karbonsav-metilészter lo3-lo4 C°-on olvad, kiterhel é»: 6o. 5 g /^o V. 17o ml vizmentes metanolt o,5 literes lombikba mérünk be és száraz nitrogénnel átöblitjük. Ezután keverés közben részletekben 3,53 g /o,146 g-atom/ nátriumot viszünk be. A nátrium teljes feloldódása után kb. 3o C°-ra hagyjuk lehűlni, majd keverés közben 5o g /o,146 mól/ 5-klór-3-/fr-nietoxikarbonil-N--nietil-szulfamoil/-tiofén— -2-karbonsav-metilésztert adunk hozzá. A szuszpenziót 15 percen at 3o C°-on keverjük, majd óvatosan forrásig melegítjük. Átlátszó
