176957. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-helyettesített duanomicin- és adriamicin-származékok előállítására
176.957 Nevezetesen a daunomicin esetében az /IA/ általános képletben R jelentése hidrogénatom, az adriaiul cin származékoknál pedig R jelentése hidroxilcsoporU A találmány szerint előállított uj vegyületek a 4»-0-metil-daunomicin, a 4,-0-metil-adriamicin, a 4,-epi-4*-O-metil-daunomicin és a 4,-epi-4,-0-metil-adriamicin. A találmány szerinti eljárás értelmében az /I/ képletü tetraciklusos aglikorut, amely egy hidroxi-antrakinon kromofor rendszert tartalmaz, glikozid kötéssel összekapcsoljuk a 3-amino-2,3,6-tridezoxi-4-0-metil-L-hexapiranózzal, Az eljárás során az /!/ képletü aglikont, azaz a daunomicinont kondenzáljuk egy amino-dezoxicukor védett /N-trifluoracetil /-1-halogén származékával. Az amino-dezoxicukor lehet a /II-E/ képletü 2,3,6-tridezoxi-3-trilfuoracetamido-4-0-metil-L-lixo-hexapiranozil-klorid és a /III-E/ képle tűi 2,3,6-tridezoxi -3- tr if luorace t amido-4-O-me t i 1-L-arabino-hexapiranozil-klorid. Ha a reakció során kapott /IV/ és /VI/ általános képletül, védett p<C-glikozidokról, amelyekben R^ jelentése -CO-CE-j csoport, eltávolítjuk az H-trifluor-acetil védőcsoportot,olyan /IV/ és /VI/ általános képletüi ve-? gyületeket kapunk, amelyekben R^ jelentése hidrogénatom. Az /!/ képletül ágiikon és a /II-E/ vagy /III-E/ képletül védett halogéncukor kondenzációs reakcióját, amelynek során (X -glikozid kötés jön létre, valamely iners oldószerben például kloroformban vagy metilén-dikloridbún végezzük, valamely oldható ezüst-só katalizátor, például ezüst-trifenilmetánszulfonát /AgSO^CF^/, és molekula-szűrő mint dehidratálószer jelenlétében* a. 841 266 száma belga szabadalmi leírás szerint 2 -
