176955. lajstromszámú szabadalom • Eljárás A-(di-n-propil)-amino1,3,4,5-tetrahidro-benz [cd] indol előállítására

- 6 -176B50-klorid-oldattal mossuk. A szerves réteget megszáritjuk és belőle az oldószert vákuumban eltávolitjük. Az 1-benzoil-4,5-epoxi-l, 2,2a,3,4,5-hexahidro-benz£cdjindol maradékot kloroformban oldjuk és a kloroformos oldatot ,,í’lorisil"-en átszűrjük. A kloroformot a szürletből lepároljuk és a maradékot éter/hexán elegyből kristályositva l-benzoil-4,5- -epoxi-l,2,2a,3,4,5-bexahidro-benz jjsdjindolt kapunk, amely a 103-115° C hőmérsékle-ttartományban olvad meg /a fenti eljárás alapja: Kornfeld és munkatársai, J. Am. Chem. Soc.

£8, 3101 /1956//.

20 g l-benzoil-4,5-epoxi-l, 2,2a,3,4,5-hexahidro-benzJ^ccQindolt 500 ml benzolban oldunk. 7,7 g cink-jodidot

adunk hozzá és a keveréket nitrogénatmoszférában körülbelül 1 1/2 óráig visszafolyatás közben forraljuk. A keverékből

vett minta rétegkromatogramja egy nagyobb foltot mutat ki valamivel a kiindulóanyagnak megfelelő folt alatt. A reakciókeveréket lehűtjük, majd etil-acetáttal higitjuk.

A képződött szerves réteget vizzel és telitett vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, majd száritjük. Az oldószer lepárlása után kapott maradék a fenti reakcióban képződött l-benzoil-4-keto-1,2,2a,3-4,5-hexahidro-benz jcdjindolból áll. A maradékot kevés benzolt tartalmazó éterrel eldörzsölve kristályosátjuk; 146-149°C olvadáspontu kristályokat kapunk /a kitermelés 16,9 g/.

4,6 g l-benzoil-4-keto-l,2,2a,3,4,5-hexahidro-benz jcdj indolt és 12,4 g ammónium-acetátot 400 ml metanolban szuszpendálunk. Hozzáadunk 1,07 g nátrium-ciano-bór— -hidrádét és a keveréket környezeti hőmérsékletenl7 óra hosszat keverjük. A reakciókeveréket jég és In vizes sósavoldat