176955. lajstromszámú szabadalom • Eljárás A-(di-n-propil)-amino1,3,4,5-tetrahidro-benz [cd] indol előállítására

- 7 -17696^

keverékére öntjük. E keveréket éterrel mossuk és a képződött szerves réteget elöntjük. A vizes réteget 14n ammonium-hidroxid-oldattal meglugositjuk és a lúgos réteget többször kloroform/izopropanol eleggyel extraháljuk. A szerves kivonatokat egyesitjük, telitett vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk és száritjuk. Az oldószer lepárlása után 1-benzoil-4-amino-l,2,2a,3,4,5-hexahidro-benz£cdJindolból álló,

3,9 g súlyú habot kapunk.

1. példa

3,9 g 4-amino-l,2,2a,3,4,5-hexahidro-benzfcdjindolt 150 ml metanolban oldunk és 700 mg nátrium-ciano-bór-hidridet, majd 6,6 ml propionaldehidet adunk hozzá.

A reakciókeveréket környezeti hőmérsékleten 22 óráig keverjük, majd a primer aminhoz hasonló módon dolgozzuk fel. l-Benzoil-4-/di-n-propil/-amino-l,2,2a,3,4,5-hexahidro-benzjcdjindolból álló 5,1 g olajat kapunk. E vegyületet feloldjuk 120 ml 6n vizes sósavoldatban és a savas oldatot nitrogénatmoszférában 45 percig visszafolyatás közben forraljuk. A reakciókeveréket jégre öntjük és a savas vizes fáziat 14n ammónium-hidroxid-oldattal meglugositjuk. A lúgos réteget többször kloroform/izopropanol oldoszereleggyel extraháljuk. A szerves kivonatokat egyesitjük, telitett vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, majd megszáritjuk. Az oldószert vákuumban lepárolva 3,6 g 4—/di—n— -propil/-amino-1,2,2a,3,4,5-hexahidro-benzI cdJindolt kapunk•

A fenti savas kezelésből származó terméket 250 ml kloroformban oldjuk és hozzáadunk 20 g mangán-dioxidot. A reakciókeveréket szobahőmérsékleten '5 óra hosszat keverjük. A keverékből vett próba rétegkromatogramja egy nagyobb