176954. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cisz-hexahidrodibenzopiranon-származékok előállítására

- 9 -176954

500 ml etilalkoholban és az oldatot egy óra leforgása alatt, keverés közben cseppenként hozzáadjuk 800 ml cseppfolyós ammóniához, amely 14,0 g litiumfém-forgácsot és 200 ml tetrahidrofuránt tartalmaz. Miután az l-metoxi-4-/l-hidroxi-l-metiletiV- benzolt hozzáadtuk a reakcióelegyhez, az egészet 15 percig keverjük. Ezután a reakcióelegyet etilalkohollal higitjuk és utána 1000 g tört jégre öntjük. A vizes reakcióelegyet dietiléterrel extrabáljuk. Az éteres kivonatokat egyesitjük, telitett, vizes ammóniumszulfát-oldattal mossuk, amelyet vizes mosás követ és szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után olajat kapunk, amelyet desztillálunk. Xlymódon 22 g l-metoxi-4-/l-hidroxi-l-metiletil/-l,4-ciklohexadiént kapunk.

Pp. 85-90 C°/0,5 torr.

1, példa

dl-6a,lOa-cisz-l-hidroxi-3-/l,1-dimetilheptil/-6,6-dimetil- 6,6a,7,8,10,10a-hexahidro-9H-dibenzo/b,d7piran-9-on

5 ml kereskedelmi bórtrifluorid-dietiléterát-oldatot egy adagban keverés közben hozzáadjuk 504 mg l-metoxi-4-/l-hidroxil-metiletil/-l,4-ciklohexadién és 708 mg 5-/l,l-dimetilheptil/rezorcinol 25 ml benzollal készített oldatához. A reakcióelegyet 5 óra hosszat 25 C°-on keverjük, majd hozzáadjuk 75 ml 6 n hidrogénki or id- oldathoz. A benzolt lepárlással eltávolitjuk az elegy, bői és a savas oldatot dietiléterrel többször extraháljuk. Az

éteres kivonatokat egyesitjük, vízzel és vizes nátriumhidrogénkarbonát- oldattal mossuk, majd szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk és igy szilárd terméket kapunk, amelyet