176954. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cisz-hexahidrodibenzopiranon-származékok előállítására

176954- 12 -5. példa

dl-6a,lOa-cisz-l-hidroxi-3-/1»1-dimetilhe pti1/-6,6-dimetil- 6,6a,7,8,10,10a-hexahidro-9H-dibenz o/b, d/ piran-9-on

A 3. példában leirt módszert megismételjük azzal az eltéréssel, hogy a reakcióelegy hőmérsékletét a sztanniklorid hozzáadása közben 5 C°-on tartjuk. A sztanniklorid hozzáadása után a reakcióelegyet keverjük és közben visszafolyatá hütő alkalmazása mellett melegítjük a visszafolyatás hőmérsékletén. Ilymódon 9,9 g dl-6a,10a-cisz-l-hidroxi-3-/l>l-<iimetilheptil/-6,6-dimetil-6,6a,7,8,10,10a-hexahidro-9H-dibenzo/ïï,dTpiran-9-ont kapunk, amelyről vékonyrétegkromatográfiás vizsgálattal megállapítjuk, hogy az 1. példa szerinti termékkel azonos.

6. példa

dl-6a,10a-cisz-l-hidroxi-3-/l>l-dime'tilhePtilA6»6*-<iime'til~

6,6a,7,8,10,10a-hexahidr o-9H-dibenz o/b,d7piran-9-on

Az 1. példában leirt általános módszer szerint járunk el és 4,72 g 5-/1,1-dimetilheptil/rézorcinolt 4,32 g l-etoxi-4- /l-hidroxi-l-metiletil/-l,4-ciklohexadiénnel reagáltatunk 100 ml ciklohexánnal stabilizált diklórmetánban. A reakcióban résztvevő anyagokat feloldjuk a diklórmetánban és az oldatot 0 C°-ra hütjük még mielőtt cseppenként hozzáadnánk 6 ml sztannikloridot. Az elegyet 6 óra hosszat 3 C°-on keverjük és utána a 3» példában leirt módon feldolgozzuk. A maradékot 25 ml meleg hexánban feliszapoljuk, majd hirtelen lehűtjük és a kivált csapadékot öszszegyüjtjük. Ilymódon 3,65 g dl-6a,10a-cisz-l-hidroxi-3-/l|l-