176938. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új krizanténsavészter származékok előállítására
176938 Rf = 0,34 /3:1 arányú petroléter-etilacetát eleggyel/. 12. példa 1 /3vHidr02d.-2 0-/but-2-cisz-énil/-3 “-klórmetilén-ciklopentán- —4 ß -il-/+/“transz-krizantémát 100 ml-es négytübusu, adagoló tölcsérrel, benzolos gázmosóval, gázbevezető csővel és mágneses keverővei ellátott gömblombikba nitrogén atmoszférában bet öltjük 7,5 g Z21,9 mmólZ 3,3§.«-, ,4,5,6,6a a-hexa hidro-2-hi dr oxi -4 a. -klór me t i 1-2H-C i kl op ént a fbj f urán-5 |3-il-/+/-transz-krizantémát 25 ml vízmentes benzollal készített oldatát, majd az oldatot 10-15 O-ra hütjük és 26,3 ml benzolos, 1 mólos trifenil-etilidénfoszforán-oldatot /26,3 mmólZ adagolunk hozzá. A reakcióélégyhez fél óra eltelte után 100 ml benzolt adunk, majd 25 ml telített konyhasó-oldattal kirázzuk, vízmentes nátrium-szulfáton megszáritjuk, szűrjük és • csökkentett nyomáson bepároljuk. A nyers terméket 150 g szilikagélen 3:1 arányú benzol-etilacetát eleggyel kromatografáljuk. A 4:1 arányú petroléter-etilacetát analitikai futtatóeleggyel Rp = 0,56-nél foltot adó komponenst tartalmazó frakciókat összegyűjtjük és bepároljuk. 7,28 g 793,7 '%f cim szerinti vegyületet kapunk, Rf =5 0,68 Z3:l arányú petroléter-etilacetát éleggyelZ. 13» példa 1 0”-Hidroxi~2 ß -Zbut-2-cisz-énilZ-3—metilénciklopent án-4 /3-il-Z+Z“transz-krizantémát 3 8 70,85 mmól/1 0:-hidroxi-2,0-/but-2-cisz-énil/-3 á-klórmetil-ciklopentán-4 j§ -il-Z+Z-transz-krizantémátot feloldunk 15 ml 1,5-diazabiciklo j4,3,QÍ non-5-énben, és az oldatot argon atmoszférában 60 °C-on 5 órán át keverjük. Ezután a szuszpenziós elegyet szobahőmérsékletre hütjük, és 150 ml étert adunk hozzá. A szerves fázist kétszer 50-50 ml 0,ln sósav-oldattal, 20 ml 1 %—os nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és 20 ml telitett konyhasó-oldattal mossuk, majd vízmentes nátrium-szulfáton megszáritjuk, szűrjük és csökkentett nyomáson bepároljuk. 2,2 g 781,6 %/ cim szerinti vegyületet kapunk. A termék mindenben megegyezik a 11. példa szerint kapott termékkel. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás XIII általános képletü, uj krizantémsav-észter-származékok - ahol 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos l*-slkenil -csoport vagy hidrogénatom, jelentése azonos és halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkil-csöpört, kötésvonal a vagy ,ß -térállást, kötésvonal -.0-t ér állást jelent - előállítására azzal jellemezve, hogy a/ VIII általános képletü 2-szubsztituált l,4-dihidroxi-3- -metilénciklopentán-származékokat - ahol S11 és a _______ kötésvonal jelentése a fenti - bázisok jelenlétében, aprotikus, inert, szerves oldószerekben XII általános képletü krizantémsav-származékokkal - ahol R és R1 , valamint a r\/és a ------- kötésvonal jelentése a fenti, és Z halogénatomot, vagy mezil-, tozil-, imidazolil- vagy egy -0-C0-Q általános képletü csoportot jelent, amelyben Q egy egyenes vagy elágazó szénláncú adott R 11 R és R 12 a Sl 8
