176938. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új krizanténsavészter származékok előállítására

176938

különbséggel, hogy a 2,1 g /12,4 mmól/ 1|S ,4 ß -dihidroxi-2 ß - -/but-2-cisz-énil/-3-*nietilénciklopentán helyett 2,26 g /12,4 mmól/ I ß ,4 ß -dihidroxi-20-/pent-2-eiez-énil/-3-metilénciklopentánt ' merünk be.

Termékként 2,9 g /70,5 %/ cim szerinti vegyületet kapunk. Rp = 0,55 /60 F254 3elü Merck szüikagél lapon 4:1 arányú petroléter-eïilacetát eleggyel futtatva/.

Hhsam

/GDOWs ? 4,2 /m,lH,H-l/; 4,92 /m,lH,H-4/; 5,4,-5,7 ^ /m,3H,H-7 H-8 H-15/; 0,99/t,3H,H-10/; 5,2 és

5,34 /m,2H,H-ll/í 1,12 és 1,27 /s és S, 3H és 3H, H-18 és H19/i 1,71 /s,6H,H-20 H-21/.

0-13 NTS spektrum ppniíO-1 72,30; C-2 49,19; 0-3 151»7? 0-4 74,48; 0-5 40,30; 0-6 24,99? 0-7 126,84; 0-8 121,14; 0-9 20-68; 0-10 14,25; 0-11 111,35; 0-12 172,17; C-13 34,99, 0-14 32,80; C-15 133,06; 0-16 135,52; 0-17 28,73? 0-18 20,44; 0-19 22,21; 0-20 25,50; 0-21 18,47.

7.példa

1 ß:-Hidroxi-2 ß-/prop-2-éni1/-3-metilénci klopentán-4 ß —i1-/+/-trans z-kr i zant émát

Mindenben az 1. példában leirtak szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy a 2,1 g /12,4 mmól/ 1 ß ,4 ß'-dihidroxi-2J3- -/but-2-cisz-énil/-3-metilénciklopentán helyett 1?91 g /12,4 mmól/ 1 ß ,4 ß —dihidroxi-2 ß -/prop-2-énil/-3-metilénciklopentánt mérünk be.

Termékként 2,87 S /75 %/ cim szerinti vegyületet kapunk.

Rp = 0,52 /60 T?254 szilikagél lapon, 4:1 arányú

petroléter-etilaeetát eleggyel futtatva/.

KKR spektrum /CDGWő : 4,22 /m,lH,H-l/, 4,95 /m,lH,H-4/,

5,38-5,72 /m,4H, H-7 H-8 H-8 H-15/, 5,2 és 5,34 /m,2H,H-ll/, 1,12 és 1,26 /s és s, 3H és 3H, H-18 es H-19/, 1,71 /S, 5H, H-20 H-21/.

8. példa

1 ß:-Hidroxi-2 ß -/but-2-c isz-éni 1/-3-me t i lénc i k 1 opént án-4 ß >-i 1- -/+/-transz-krizantémát

Mindenben a 2. példában megadottak szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy a 272 mg /1,59 mmól/ klólhangyasav-benzilészter helyett 1 ml benzolban oldott 334 mg /1,59 mmól/ trifluorecetsav-anhidridet adagolunk a benzolos, trietilaminos /+/ /-transz-kri zant émsav-oIdathoz.

Termékként 335,4 mg /66 %/ cim szerinti vegyületet kapunk, amely mindenben megegyezik az 1. példa során kapott termékkel.

9. példa

1 ß:-Hidroxi-2,ß ’-/but-2-cisz-énil/-3-metilénciklopentán-4 ß -il-/+/-transz-krizant émát

Mindenben a 2. példában megadottak szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy először 181,3 mg /1,59 mmól/ trifluorecetsavat 1 ml benzolban oldunk, hozzáadunk 2,94 ml /21,3 mmól/ trietilamint. majd 397 mg /2,13 mmól//+/-transz-krizantémsavkloridot. Termékként 219,2 mg /43 %/ cím szerinti vegyületet kapunk,• amely mindenben megegyezik az 1. példa során topott vegyülettel.

6