176938. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új krizanténsavészter származékok előállítására
176938 ellenőrizhetjük /szilikagé1 lapon, 4:1 aránya petroléter-etilacetát eleggyel./ A kapott reakcióélégyet 20 ml benzollal higitjuk, majd 15 ml 2n sósav-oldattal mossak. A sósavas fázist 2x10 ml benzollal extraháljuk, a szerves fázisokat egyesitjük, 10 ml 5 %-os nátrium— hidrogén-karbonát-oldattal kirázzuk, vizmentes nártium-szulfáton száritjuk, majd a benzolt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. így 520 mg nyers termékhez jutunk. A kapott nyers terméket 50 g szilikagélen 4:1 arányú petroléter-etilacetát elegy alkalmazásával kromatograf áljuk. A 0,53 % értéknek megfelelő frakciókat összegyűjtjük, majd csökkentett nyomáson 40 °C alatti hőmérsékleten bepároljuk« így 158 mg /31 %/ 1 ß-hidroxi-2 ß -/but-2~cisz-énil/-3-metilénrCiklopentán-4 ß -il-/+/-transz-krizantémátot kapunk. A termék fizikai-kémiai jellemzői megegyeznek az 1. példában megadottakkal. 5. példa 1 ß '-Hidroxi-2 fi -/but-2~cisz-énil/-3-metilénciklopentán-4 ß -il-/+/ -transz-krizantémát Mindenben a 2 példában leirtak szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy a 272 mg /1,59 mmól/ klórhangyasav-benzilészter helyett 1 ml benzolban oldott 298,8 mg /1,59 mmól/ /+/-transz-krizantémsavkloridot adunk a benzolos, trietilaminos /+/-transz-krizantémsav-oldathoz. Termékként 137,6 mg /27 %/ cim szerinti vegyületet kapunk, amely mindenben megegyezik az 1. példa szerint kapott termékkel. 4. példa 1 /3:-Hidroxi-2 ß^-/but-2-cisz-énil/-3~metilénciklopentán-4i ß -il-/+/ -transz-krizantémát Mindenben a 2. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy a 272 mg /1,59 mmól/klórhangyasav-benzilészter helyett 182,1 nig0/iJ59 mmól/ metánszulfonil-kloridot adagolunk 1 ml benzolban feloldva a benzolos, trietilaminos /+/-transz-krizantémsav oldathoz*Terméként 208,9 mg /41 %/ cim szerinti vegyületet kapunk, amely mindenben megegyezik az 1. példa során kapott termékkel. Hasonló eredményre jutunk metánszulfonil-klórid helyett toluolszulfonil-klorid alkalmazásával is. 5. példa 1 ß‘-Hidroxi-2 ^;-/but-2-cisz-énil/-3-metilénciklopentán-4, ß -il-/+/-trans z-kr izant émát Mindenben a 2. példában leirtak szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy a 272 mg /1,59 mmól/ klórhangyasav-benzilészter helyett 191,8 mg /,59 mmól/ pivaloilkloridot adagolunk a benzolos. trietilaminos /+/-transz-krizantémsav-oldathoz. Termekként 127,á mg /25 %f cim szerinti vegyületet kapunk, amely mindenben megegyezik az 1. példa során kapott termékkel. 6. példa 1 ß ’-Hidroxi-R ß '■ -/ pent-2-cis z-éni 1/-3-met i lénciklopent án-4 ß -il-.^/-tiransz-kr izant émát Mindenben az l. példában leirtak szerint járunk el azzal a
