176929. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-tetrahidrofurfuril- noroximorfonok és savaddíciós sóik előállítására

Az V, VI, VII és VIII általános képletü vegyületek a megfelelő nor-vegyületek és egy III általános képletü alkilezőszer reakciójával állíthatók elő.

Ha a tetrahidrofurfuril-csoportot egy III általános képletü alkilezőszerrel vagy más módon racém tetrahidrofurfuril-vegyülettel egy korábbi lépésben visszük be, akkor reakciótermékkónt az la és Ib képletü diasztereomerek keverékét kapjuk. Ezek kristálycátással vagy oszlopkromatografálássál választhatók szét.

A találmány szerint előállított la és Ib képletü vegyületek bázisok, és ismert módon fiziológiailag elviselhető savaddiciós sóikká alakíthatók. A sóképzéshez például ásványi savakat, amilyen a sósav, hidrogénbromid, hidrogén jodid, hidrogénfluorid, kénsav, foszforsav, salétromsav, vagy szerves savakat, amilyen az ecetsav, propionsav, vaj-sav, valeriánsav, pivalinsav, kapronsav, oxálsav, malohsav, borostyánkősav, maleinsav, fumársav, tejsav, piroszőlősav, borkősav, citromsav, almasav, benzoesav, p-hidroxi—benzoesav, szalicilsav, p-amino-benzoesav, ftálsav, fahé^sav, aszkorbinsav, 8-klór-teofillin, metánszulfonsav vagy etánfoszfonsav.

A találmány szerint előállított vegyületeknek fájdalomcsillapító és morfin-antagonista hatásuk van. Az N-(R-tetrahidrofurfuril)-noroximorfon jellegzetes hatása a fájdalomcsillapítás, amely egereken szubkután beadással végzett rángási vizsgálatok során a morfin hatását 50-szeresen felülmúlta. A vegyület antagonista hatása a nalorphin hatásának 1/5-e - 1/3-a. Ezzel szemben az N-(S-tetrahidrofurfu-