176929. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-tetrahidrofurfuril- noroximorfonok és savaddíciós sóik előállítására

176929- 6 -(-)-S-tetrahidrofurfurilbromid: fp.-j^ “ +3»®°

(c. = 5, nitromet ónban).

A III'általános képletü diasztereomer (+)-kámforH3- -szulfonsav-tetrahidrofurfurilésztert (+)-kámfor-rB-szulfonsavklorid és rác ám tetrahidrofurfurilalkohol piridinben végzett reakciójával állítjuk elő. A diasztereomer elegyet széntetrákiorid és petroléter elegyéből kristályosítva a (+)-kámfor-fi-szulfonsav-R-tetrahidrofurfurilésztert és a (+)-kámfor-6-szulfonsav-S-tetrahidrofurfurilésztert elválasztjuk. Utóbbi olvadáspontja széntetrakloridból és petroléterből átkristályositva 66-67°C.

A IV általános képletü kiindulási vegyületeket egy IX általános képletü noroximorfon, illetve noroximorfon-ketál - ebben a képletben Y a fenti jelentésű - és tetrahidrofurán-2-karbonsavklorid reakciójával, majd adott esetben ezt követő két álozással, és a kapott X általános képletü vegyület - ebben a képletben Z a fenti jelentésű, és R hidrogénatomot vagy tetrahidro-2-furoil-csoportot jelent - litiumaluminiumhidriddel végzett redukciójával kapjuk.

A X általános képletü vegyületek foszforpenta. zulfiddal XI általános képletü vegyületekké alakíthatók - ebben a képletből R és Z a fenti jelentésüek - és ezek metiljodiddal XII általános képletü vegyületté alakíthatók - ebben a képletben R3 és Z a fenti jelentésüek, és X(~) szervetlen vagy szerves sav anionját jelenti -. A XI és XII általános képletü vegyületek komplex fómhidridekkel IV általános képletü vegyületekké redukálhatók.