176929. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-tetrahidrofurfuril- noroximorfonok és savaddíciós sóik előállítására
176929- 12 (0,022 mól) R-(+)-tetrahidrofurfurilbromidot, 4,2 g (0,05 mól) nátriumhidrogénkarbonátot és 3»32 g (0,02 mól) káliumjodidot 50 ml dimetilformamidban- 20 óra hosszat 100°-on keverünk. Ezután a reakciókeveréket vákuumban bepároljuk, és a maradékot az 1. példában leirt módon kloroform és viz között megosztva feldolgozzuk. A kloroformos fázis bepárláaával kapott maradék a nyers reakciótermék, amelyet célszerűen aluminiumoxidon kromatografálássál tisztitunk. Az oldatot 50-100 ml kloroformmal állitjuk elő, és 150 g aluminiumoxiddal (semleges, IV aktivitású) töltött oszlopon szűrjük. Először kloroformmal, majd 99:1 aíányu kloroform-metanol—eleggyel és végül 98í2 arányú kloroform-metanol—eleggyel• Az eluátumot frakciókban felfogjuk,és a frakciókat vékonyrétegkromatografálással megvizsgáljuk. A tiszta^ cim szerinti vegyületet tartalmazó frakciókat egyesitjük és vákuumban bepároljuk. A bepárlágd maradék N-(R-tetrahidrofurfuril )-noroximorfon, amelyet az 1. példában analóg módon hidrokloridjává átalakítunk. Kitermelés 2.4 g (29,7 %), Olvadáspontja bomlás közben 317°. 100 ml etanolból és 75 ml éterből átkristályősitva olvadáspontja bomlás közben 317°. = -140,5° /c = 1,95%-os etanolban/. 4. példa N-(S-Tetrahidrofurfuril )-noroximorfon-hidroklorid [a) el.iárásváltozatl 16,2 g (0,05 mól) noroximorfon-hidrokloridot, 17,4 g (0,055 mól) (+)-kámfor-B-szulfonsav-R-tetrahidrofurfurilésztert, 10,5 g (0,075 mól) nátriumhidrogénkarbonátot és 7.5 g (0,05 mól) nátriumjodidot 250 ml dimetilfoimamidban
