176929. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-tetrahidrofurfuril- noroximorfonok és savaddíciós sóik előállítására

- 13 -176929

20 óra hosszat 100°—on keverünk. A reakciókeveréket az 1.

példával analóg módon feldolgozzuk, és a bázist hidrokloriddá átalakítjuk. 6,0 g (37,1 %) kristályos terméket kapunk,

amely bomlás közben 3Ll8°-on olvad. Metanol és éter elegyébol átkristályositva olvadáspontja bomlás közben 321°.

25 o

[«] p = -173,1 /c = 1',95%-os etanolban/.

5. példa

N-(R-Tetrahidrofurfur il)-noroximorfon-hidroklorid és N-(S-tetrahidrofurfuril)-noroximorfon-hidroklorid diasztereomer keveréke Cb) eljárásváltozat]

a ) N-J.Tetrah.idro-2-furoilJ-noroximorf on J.diasz_tereomer_

keverék)

9,86 g (0,03 mól) noroximorfon-hidrokloridot feloldunk 120 ml metanolban. Az oldathoz erőteljes keverés közben 15 g káliumkarbonát 24 ml vizzel készült oldatát adjuk. A kapott szuszpenzióhoz keverés közben 30 percenként 5 részletben 7,55 g (0,051 mól) tetrahidrofurán-2-karbonsavkloridot adunk. Ezután 1 óra hosszat még keverjük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot 150 ml kloroformmal és 50 ml vizzel kirázzuk, majd választótölcsérben szétválasztjuk és a vizes fázist még egyszer 50 ml kloroformmal extraháljuk és az egyesített kloroformos oldatokat 50 ml n sósavval és 50 ml vizzel mossuk. A nátriumszulfáton való szárítás és vákuumban történő bepárlás után kapott maradék diasztereomer B-(xetrahidro-2- -furoil )-noroximorf on-4eever ék.

b) A diasztereomer N-^tetr^idro_-2-furoilJ-noroximorfon ketá].ozá8a_