176927. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(heteroalil-metil)- benzomorfánok és -morfinánok előállítására

176927- 10 -tályos anyagot éjszakán át hűtőszekrényben tartjuk, majd le— szivatjuk,és kevés hideg netanollal mossuk. 60 —on szárítva 2 gt cim szerinti vegyületet kapunk 109° olvadásponttal, metanolból átkristályositva olvadáspontja 130°-ra emelkedik, c) 2-kurí'uril-2^.-hidroxi-_5 ,_2o^dJ;me tj.l-6a7-benzomorfJn-hidr obromid_

2,0 g előző lépésben kapott 2-furfuril-2’-(2-furoiloxi)-519űc-dimetil-6,7-benzomorfánt feloldunk 50 ml metanolban, az oldathoz hozzáadunk 12,5 ml 2 n nátriumhidroxid-oldatot,

és a reakciókeveréket 15 percig visszafolyatás közben forraljuk. Ezután lehűtjük, hozzáadunk 50 ml 2 n ammóniumklorid-oldatot, és a metanol eltávolítására vákuumban feepároljuk. A bepárolt oldatot 5 Ízben 30-50 ml kloroformmal extraháljuk, és az egyesitett kivonatokat vizzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot feloldjuk 5 ml etanolban, és az oldatot 60 %-os hidrogénbromiddal megsavanyitjuk. Az oldathoz vizmentes étert adunk, amig megzavarosodik,

V"

és a hidrobromid kikristályosodik. A kristályosodás teljes-V

sé tétele érdekében 3 napig hűtőszekrényben állni hagyjuk.

Ezután a kristályos anyagot leszivatjuk, etanol és éter

elegyével és végül éterrel mossuk, majd 80°*~on szárítjuk.

2,5 g terméket kapunk 197° olvadásponttal1. Az a/-c/ lépé-4. p é 1 d a

2-Eurf uril-2* -hidr oxi-5t 9oc-dime til-6,7-benzomorf án a) 2-_( 2-ti oiuro_il_)-2 * - ( 2-f ur 0iloxi ) “5j.S2?“dime>til-6 » 7-benz,omorfán_

4,05 g (0,01 mol) 2-(2-furoil)-2»-(2-furoiloxi)-5,9ûu-dimetil—6,7—benzomorfánba az 1. példa b) pontjáoan leirt módon tiocsoportot viszünk be.