176927. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(heteroalil-metil)- benzomorfánok és -morfinánok előállítására

- 9 -176927

datot zavarosodásig vízmentes éterrel elegyítjük. A 2-furfuril-2 * -hidroxi-5,9oe-dime til-6,7-ben zomorf án-me tan szulfonát kikristályosodik. A kristályositás javítása érdekében éjszakán át hűtőszekrényben állni hagyjuk. Ezután leszivatjuk, etanollal és éterrel és végül éterrel mossuk. 80°-on való szárítás után 6,3 g terméket kapunk 163-165° olvadásponttal. Az etanol és éter elegyéből átkristályositott minta 164-167°-on olvad. Az a)-c) reakciólépések Összkitermelése 64 %,

3. p é 1 d a

2-Eürfuril-2*-hidroxi-5.9oo-dime til-6 t7-benzomorfán-hidrobromid

a) 2-^2-Tiof uroJ.1^-2 * - (2-f ur o i 1 oxi ) - 5j. i me_t il-6 »J-benz_o-_

morfán_

4,05 g (0,01 mil) 2-(2-f uro il)-2’-(2-fur oil oxi)-5,900-dime til-6,7-benzomorfánt az 1. példa b) pontjában leirt módon átalakítunk a cim szerinti vegyületté.

b ) 2-Eurf úri l-2_l-_( 2-f ur o il oxi)_-J? ,^oc-dime ti 1-6^7-benz om or f án

Az előző lépésben kapott 2-(2—tiofuroil)-2,-(2-furoiloxi)-5,9oo-dimetil-6,7-benzomorfánt feloldjuk 50 ml etanolban, az oldathoz 50 ml vizet és 100 ml jégecetet adunk, és felforraljuk. Ezután hozzáadunk 10 g cinkport, és a reakciókeveréket 2 óra hosszat visszafolyatas és keverés közben forraljuk, majd kissé lehűtjük, és a még meleg reakciókeveréket egy réteg kovaföldön szűrjük. A szüredéket jég jelenlétében tömény ammóniával meglugositjuk, és 3 Ízben 100-100 ml kloroformmal extraháljuk. Az egyesitett kloroformos kivonatokat vizzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot 14 ml metanolból és 1 ml vizből kristályositjuk. A kris