176924. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Ó- kondenzált heterobiciklusos-acilamino- penám-3- karbonsavszármazékok előállítására

-35-.176.924

11«példa

6-D- ct-( 5-oxo-5H-tiazolidino£’-3,2-a_7pirimidin-6- -karbonil-amino)-2-p-hidroxi-íenil-acetamido-2,2-dimetil-penám-3-karbonsav# illetve -nátriumáé

1 g (0,005 mól) S-oxo-tiazolidino/,"^, 2-a_J7pirimidin-6-karbonsavat, és 0,9 ml trietilamint 25 ml diklórmetánban oldottunk, az oldatot -10 °C-ra hütöttük, hozzáadtunk 0,48 ml klórhangyasav-etilésztert, és a reakcióelegyet 3Ü percig kevertük -10 °C-on. Ezután egyszerre hozzáadtuk 2,3 g v 0,005 mól) 6-D-^,-amino-2-p-hidroxi-fenil-acetamido-2,2-dimetil-penám-3-karbonsav-trietilammóniumsó, 0,7 ml trietilamin és 25 ml diklórmetán elegyét, és a reakcióelegyet 1 órán át kevertük szobahőmérsékleten. á továbbiakban a 11. példában leirt módon jártunk el. 2,18 g (77 %) 6-D-^r-(5-oxo-5H-tiazolidino/“3,2-a_7pirimidin-6-karbonil-amino)-2-p-hidroxi-fenil-acetanido-2,2-dimetil-penám-3-karbonsav-nátriumsót kaptunk szintelen, nem-kristályos szilárd anyag formájában.

IvliR spektrum: (deutero-dimstilszulfoxid) cf-értékek:

1,50 (6H, dublett, geminális dimetil-csoport) ;

3,ól ( 2H, triplett, tiazolingyürü metilénprotonok); 4,04 (1H, szingulett, C3-proton); 4,52 (2H, triplett, tiazolingyürü metilénprotonok); 5,37 (2H, multiplett, p>-laktám) ; 5,79 (1H, dublett, oi,-proton); 7,00 (4H, kvadruplett, p-