176919. lajstromszámú szabadalom • Halogénezett 1-azolil-bután származékokat tartalmazó fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására

176919- 32 -imidazolt adunk. Az elegyet visszafolyató Hűtő alkalmazásával 40 órán át forraljuk, majd az oldószert vákuumben ledesztilláljuk és a maradékot 300 ml metilén-kloridban oldjuk. Az oldatot 3x100 ml vizzel mossuk, nátrium-szulfáttal száritjuk, majd vákuumban újból betöményitjük. A maradékot 100 ml acetonnal felesszük, és 9 g (0,038 mól) 1,5-naftalin-diszulfonsav 50 ml acetonnal készitett oldatát adjuk hozzá. Két óra elteltével a képződött csapadékot leszivatjuk és száritjuk. 19»6 g (az elméleti hozam 72 %-a) 4-klór-l-/“ 4-( 4 * -klór-fenil) -fenoxiJ7-3,3-dimetil-l-( imidazol-l-il)-bután-2-on-naftalin-l,5-diszulfonátot kapunk, amely 246 °C-on olvad.

42,7 g (0,2 mól) l-bróm-4-klór-3,3-dimetil-bután-2-ont 41 g (0,2 mól) 4-(4’-klór-fenil)-fenol és 28 g (0,2 mól) kálium-karbonát 300 ml vizmentes acetonnal készitett, forrásban lévő szuszpenziójához csepegtetünk. Az elegyet visszafolyató hűtőt alkalmazva 15 órán át keverjük, majd a szervetlen maradékot kiszűrjük és acetonnal kimossuk. A szürletből az oldószert vákuumban eltávolitjuk. A maradék 50 ml diizopropil-éter hozzáadására kristályosodik. 37,5 g (az elméleti hozam 55 %-a) 4-klór-l-/“4-( 4*-klór-fenil)-fenoxi_7- -3,3-dimetil-bután-2-ont kapunk, amely 67-68 °C-on olvad.

33,7 g (0,1 mól) 4-klór-l-/"4-(4’-klór-fenil)-fen°xi_7-3,3-dimetil-bután-2-ont 250 ml széntetrakloridban oldunk. Az oldathoz szobahőmérsékleten 5,1 ml (0,1 mól) brómot Élyan ütemben csepegtetünk, hogy a fogyasztás egyenletes legyen. Az elegyet szobahőfokon 30 percig keverjük, utána az