176919. lajstromszámú szabadalom • Halogénezett 1-azolil-bután származékokat tartalmazó fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására

176919- 30 -Az l-klór-2,2-dimetil-bután-3-ont 90 %-os hozammal előállíthatjuk úgy iß, hogy 2,2-dimetil-l-hidroxi-bután-3- -ont és trifenil-foszfint ekvimoláris mennyiségekben tízszeres mennyiségű széntetrakloridban visszafolyató hütő alkalmazásával 12 órán át forralunk, az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot éterben felvesszük, szűrjük, majd desztilláljuk.

172 g (2 mól) metil-izopropil-keton 1000 ml metanollal készített elegyéhez 66 g (2,2 mól) paraformaldehid és 1 g kálium-hidroxid 10 ml metanollal készített elegyét csepegtetjük. Az elegyet visszafolyató hütő alkalmazásával 15 órán át forraljuk, utána a metanolt 82 °C belső hőmérséklet mellett kolonnán keresztül ledesztilláljuk. A maradékot vizszivattyus

vákuumban desztilláljuk. 152,7 g (az elméleti hozam 68 %-a)

2,2-dimetil-l-hidroxi-bután-3-ont kapunk. Fp.j 80-82 °C/1,6 kPa.

2. példa

4-klór-l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-butan-2-on előállítása

Az 1. példa szerint előállított 4-klór-l-(4-klór—fenoxi)—3,3—dimetil—1—( 1,2,4—triazol—1—il)—bután—2—on—naf— talin-l,5-szulfonát 285 g-ját (0,6 mól) vizes nátrium-hidroxid oldattal semlegesítjük. 221,7 g (az alkalmazott 1-bróm-4-klór-l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-onra vonatkoztatva az elméleti hozam 67,5 %-a) 4-klór-l-( 4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(l,2,4-triazol-l-il)-bután-2-ont kapunk színtelen olaj alakjában. aj}0 = 1,546.