176919. lajstromszámú szabadalom • Halogénezett 1-azolil-bután származékokat tartalmazó fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására

176919- 28 -Előállítási példák

1. példa

4-klór-l-( 4-klór-fenoxi) -3,3-dimetil-l-( 1, 2,4-triazol-l-il)-bután-2-on-naftalindiszulfonát-(1,5) előállítása 268,3 g (0,79 mól) nyers l-bróm-4-klór-l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-ont 2 liter vízmentes acetonitrilben feloldunk. Az oldathoz 190 g (2,7 mól) 1,2,4-triazolt adunk, és az elegyet visszafolyató hütő alkalmazásával 20 órán át forraljuk. Utána az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot 1000 ml metilén-kloridban oldjuk. Az oldatot 3x250 ml vizzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd vákuumban betömény itjük. A visszamaradó olajat 1000 ml acetónban oldjuk, és az oldathoz 140 g (0,48 mól) naftalin-1,5- -diszulfonsav 500 ml acetonnal készített oldatát adjuk. 30 perc múlva a keletkezett csapadékot leszivatjuk. 285 g (az elméleti hozam 76,6 %-a) 4-klór-l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dime- til—1—(1,2,4-triazol-l-il)-bután-2-on-naftalin-l,5-diszulfo- nátot kapunk, amely 245 °C-on bomlás közben olvad.

^-kiindulási ._anyag_előállitása

213,5 g (1 mól) l-bróm-4-klór-3,3-dimetil-bután-2-ont

128,5 g (1 mól) 4-klór-fenol és 140 g (1 mól) kálium-karbonát 1000 ml vízmentes acetonnal készített, forró szuszpenziójához csepegtetünk. Az elegyet visszafolyató hütő alkalmazásával forralva 15 órán keresztül keverjük, utána lehűtjük, a szervetlen maradékot kiszűrjük és acetonnal kimossuk. A szürletből az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradékot 1000 ml metilén-kloridban oldjuk, az oldatot 3x250 ml vizzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd desztilláljuk. 210 g (az elméleti hozam 80,7 %-a) 4-klór-l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-