176813. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-acil-2-hidroxi-1,3-dinamo-propán-származékok előállítására
11 176813 12 A 8. példában közöltek szerint járunk el, azonban reagensként n-butirilklorid helyett ekvivalens mennyiségű hexanoilkloridot használunk fel. 79—80 C°-on olvadó N [ -hexanoil-N2-metil-N2-(4-klór-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propánt kapunk. Infravörös spektrum sávja (KBr): 1634 cnr1 (—CONH—). 12. példa 13. példa A 8. példában közöltek szerint járunk el, azonban kiindulási anyagként Nl-metil-N1-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt, reagensként pedig kapronsavkloridot használunk fel. 46—49 C°-on olvadó N,-heptanoil-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk. Infravörös spektrum sávja (KBr): 1642 cm~' (—CONH—). 14. példa A 8. példában közöltek szerint járunk el, azonban kiindulási anyagként N,-metil-Nl-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt, reagensként pedig dietil-acetilkloridot használunk fel. 91—92 C°-on olvadó N,-dietilacetil-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk. 15. példa A 8. példában közöltek szerint járunk el, azonban reagensként n-butirilklorid helyett ekvivalens mennyiségű n-heptanoilkloridot használunk fel. 70—71 C°-on olvadó N,-heptanoil-N2-metil-N2-(4-klór-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propánt kapunk. 16. példa 21,5 g Ni-metil-Nr(4-klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán 250 ml benzollal készített oldatához 15 ml piridint, majd 16,3 g kapriloilkloridot adunk. A reakcióelegyet 15 órán át állni hagyjuk, majd az 1. példában közöltek szerint feldolgozzuk. 20,4 g N,-kapriloil-N2-metil-N2-(4-klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk; op.: 55—56 C° (hexános átkristályosítás után). 17. példa A 8. példában közöltek szerint járunk el, azonban kiindulási anyagként N,-metil-Ni-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt, reagensként pedig 2-etil-hexanoilkloridot használunk fel. 73—75 C°-on olvadó Nj-(2-etil-hexanoil)-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propánt kapunk. 18. példa 21,5 g N1-metil-N1-(4-klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán 15 ml pirídinnel és 250 ml metilénkloriddal készített oldatába keverés közben 17,7 g pelargonsavkloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet 6 órán át szobahőmérsékleten tartjuk, majd 2 órán át 40—45 C°-on melegítjük. Az elegy feldolgozása után kapott nyers, olajos maradékot toluol és kloroform elegyében oldva II aktivitási fokú alumíniumoxidon szűrjük. A szűrletet bepároljuk, és az olajos maradékot éter és hexán elegyéből kristályosítjuk. 16,9 g N1-nonanoil-N2-mctil-N2-(4- -klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk; op.: 62—64 C°. 19. példa A 18. példában közöltek szerint járunk el, azonban reagensként palmitinsavkloridot használunk fel. 78 C°-on olvadó Nj-hexadekanoil-N2-metil-N2-(4-klór-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propánt kapunk. 20. példa A 12. példában közöltek szerint járunk el, azonban reagensként sztearinsavkloridot használunk fel. 52— 53 C°-on olvadó Nl-oktadekanoil-N2-metil-N2-(4-klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk. 21. példa 9 g NJ-metil-Ní-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propán és 150 ml etilacetát elegyét autoklávban 8 órán át 130 C°-on tartjuk. Az oldószert lepároljuk, és a kapott nyers, olajos maradékot II aktivitási fokú alumíniumoxiddal töltött oszlopon kromatografáljuk. Eluálószerként metilénkloridot használunk. A tisztított terméket etilacetát és éter elegyéből kristályosítjuk. 6,8 g N,-acetil-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk; op.: 73—74 C°. 22. példa A 21. példában ismertetett reakciót a következő körülmények között hajtjuk végre: az N|-metil-Nrfenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt 150 ml etilacetáttal elegyítjük, és az elegyhez 2 g alumínium-izopropilátot adunk. A rendszert 8 órán át autoklávban 130 C°-on tartjuk. A reakcióelegy feldolgozása során az oldószert vákuumban lepároljuk, a nyers olajos maradékot 150 ml etanolban oldjuk, és az oldathoz keverés közben, 60 C°-on 50 ml 10%-os vizes nátriumhidroxid-oldatot adunk. 1,5 óra elteltével az etanolt vákuumban ledesztilláljuk. A maradékból etilacetát és éter elegyével végzett kristályosítással 7,1 g Nracetil-N2-metiI-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt különítünk el; op. : 73— 74 C°. 23. példa A 8. példában közöltek szerint járunk el, azonban kiindulási anyagként N,-metil-Nrfenil-2-hidroxi-l,3- -diamino-propánt, reagensként pedig heptén-6-savklo-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
