176813. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-acil-2-hidroxi-1,3-dinamo-propán-származékok előállítására
13 176813 14 ridot használunk fel. Olajos termékként Nj-(6-heptenoil)-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk. IR spektrum (KBr): 3279 (NH/OH), 1642 (—CONH—) cm'1. 24. példa 11,2 g szorbinsav 150 ml kloroformmal készített oldatához 0—5 C°-on 11,6 g trietilamint és 11,9 g klórhangyasav-etilésztert adunk. 30 perc elteltével az elcgyet — 10 C°-ra hűtjük, és 18 g N1-metil-N,-fenil-2-hidroxi-1,3-diamino-propán 200 ml kloroformmal készített oldatát adjuk hozzá. Az elegyet 2 órán át szobahőmérsékleten tartjuk, majd az 1. példában ismertetett módon feldolgozzuk. Aceton és petroléter elegyéből végzett kristályosítás után 15 g N|-(2,4-hexadienoil)-N2-metil-N2- -fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk ; op. : 187— 189 C°. 25. példa A 8. példában közöltek szerint járunk el, azonban kiindulási anyagként N1-metil-N1-fenil-2-hidroxi-l,3- -diamino-propánt, reagensként pedig szorbinsavkloridot használunk fel. 187—189 C°-on olvadó Nr(2,4-hexadienoil)-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk. 26. példa A 24. példában közöltek szerint járunk el, azonban szorbinsav helyett transz-3-hexénsavat használunk fel. Olajos termékként N1-(3-hexenoil)-N2-metil-N2-fenil-2- -hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk. IR spektrum (KBr): 3250 (NH/OH), 1632 (—CONH—) cm-1. 27. példa 19 g N1-metil-NI-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propán és 11,6 g trietilamin 150 ml kloroformmal készített oldatához szobahőmérsékleten 11 g ciklopropánkarbonsavkloridot adunk. Az elegyet 10 órán át állni hagyjuk, majd az 1. példában közölt módon feldolgozzuk. 23 g N|-ciklopropilkarbonil-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3- -diamino-propánt kapunk; op.: 86—88 C° (aceton és petroléter elegyéből átkristályosítva). Infravörös spektrum sávja (KBr): 1645 cm-1 (—CONH—). 28. példa A 27. példában közöltek szerint járunk el, azonban reagensként ciklobutilkarbonsavkloridot használunk fel. 82—83 C°-on olvadó termékként Nj-ciklobutilkarbonil-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk. 29. példa A 27. példában közöltek szerint járunk el, azonban reagensként ciklopentilkarbonsavkloridot használunk fel. 88—90 C°-on olvadó Nj-ciklopentilkarbonil-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l ,3-diamino-propánt kapunk. A 27. példában közöltek szerint járunk el, azonban kiindulási anyagként N,-metil-N,-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt, reagensként pedig ciklopentilkarbonilkloridot használunk fel. 90—92 C°-on olvadó N1-ciklopentilkarbonil-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk. 30. példa 31. példa A 8. példában közöltek szerint járunk el, azonban kiindulási anyagként N|-metil-N,-(4-klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt, reagensként pedig ciklopentilkarbonsavkloridot használunk fel. 94—96 C°-on olvadó Nrciklopentilkarbonil-N2-metil-N2-(4-klór-feni!)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk. 32. példa 25 g 3-anilino-2-hidroxi-l-amino-propán 350 ml kloroformmal készített oldatához 16,6 g trietilamint, majd 22,1 g ciklohexilkarbonsavkloridot adunk. A reakciót a 27. példában közöltek szerint hajtjuk végre. 27 g N(-ciklohexilkarbonil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk; op.: 149—150 C° (etanolos kristályosítás után). 33. példa 19 g N|-metil-N1-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt a 27. példában ismertetett körülmények között 15,5 g ciklohexilkarbonsavkloriddal reagáltatunk. Az elegyet 12 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd az 1. példában megadott módon feldolgozzuk. A terméket benzol és petroléter elegyéből kristályosítjuk. 25,8 g N,-cikIohexiikarbonil-N2-metiI-N2-feniI-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk; op.: 83—85 C°. Infravörös spektrum sávja (KBr): 1642 cm-1 (—CONH—). 34. példa A 33. példában ismertetett reakciót a következő körülmények között hajtjuk végre: 19 g Nrmetil-N[-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propán 150 ml piridinnel készített oldatába jéghűtés közben 15,5 g ciklohexilkarbonsavkloridot csepegtetünk, és az elegyet 12 órán át állni hagyjuk. 25 g N,-ci klohex il karbon il-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk; op. : 83— 85 C°. 35. példa A 33. példában ismertetett reakciót a következő körülmények között hajtjuk végre: 9 g N]-metil-N[-fenil-2-hirdoxi-l,3-diamino-propán 200 ml benzollal készített oldatához 10 ml ciklohexilkarbonilkloridot adunk, és az elegyet 4 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyhez 50 ml 10%-os vizes nátriumhidroxid-oldatot 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
