176712. lajstromszámú szabadalom • Eljárás foszfono-acil-prolinok előállítására

MAGTAB

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

176712

Bejelentés napja: 1978. VIII. 9. (SU-985)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 F 9/40,

C 07 D 207/16

Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1977. VIII. 11. (823 818)

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1980. X. 28. Megjelent: 1981. IX. 30.

Feltalálók: Szabadalmas:

Ondetti Miguel Angel vegyész, Princeton, Petrillo Edward W. vegyész, Pen- E. R. Squibb and Sons, Inc.,

nington, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Princeton, New Jersey,

Amerikai Egyesült Államok

Eljárás foszfono-acil-prolinok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás az I általános képletű, új foszfono-acil-prolin-származékok előállítására. Ebben a képletben

Rí és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot, 5 1—6 szénatomos alkil-, 2—6 szénatomos alkenil-, fenil-(l—2 szénatomos)-alkilcsoportot vagy egy fémiont jelentenek,

R3 hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomos alkilcsoportot, 10

R4 hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkil-, fenil-(l—2 szénatomos)-alkilcsoportot vagy egy fémiont jelent, és n értéke 0 vagy 1.

15

Az I általános képletben az 1-6 szénatomos

alkilcsoportok egyenes vagy elágazó szénláncú legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó, alifás szénhidrogén-csoportok, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, terc-butil-csoportok stb. le- 20 hetnek. Előnyösek az 1-4 szénatomot, különösen az 1—2 szénatomot tartalmazó csoportok. A fenil(l-2 szénatomosj-alkilcsoportok hasonló jellegű aralkilcsoportok lehetnek, ezek közül különösen előnyös a fenilmetil- és fenil-etil-csoport. 25

A 2—6 szénatomos alkenilcsoportok hasonlóképpen mono-telítetlen, egyenes, vagy elágazó láncú, legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó, alifás szénhidrogén-csoportok lehetnek. Előnyösek a legfeljebb 4 szénatomot tartalmazók, különösen az allilcsoport. 30

2

Az Rí, R2 és R4 jelű fémionok egy vegyértékű fémionok, előnyösen alkálifémionok lehetnek, különösen nátrium-, kálium- és lítiumiont jelenthetnek.

Előnyös vegyületek azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében n értéke 0 vagy 1, különösen előnyösen 0, Rj és R2 hidrogénatomot, 1—6 szénatomos alkil-, különösen metil- vagy etilcsoportot vagy alkálifém-, különösen lítiumiont, R3 hidrogénatomot vagy 1—6 szénatomos alkil-, különösen metil-csoportot, és R4 hidrogénatomot vagy alkálifém-, különösen litiumiont jelent. Különösen előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében Rj és R2 közül legalább az egyik hidrogénatomot képvisel.

A találmány szerint az I általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy prolint előnyösen olyan 1-6 szénatomos alküészter vagy fenil-(l-2 szénatomos)-alkilészter alakjában, amelynek észtercsoportja könnyen eltávolítható, például terc-butil-észter, fenilmetil-észter stb. alakjában, eg> II általános képletű foszfono-ecetsawal vagy foszfono-propionsawal, kondenzálószer, például l,l’-karbonildiimidazol vagy diciklohexil-karbodümid jelenlétében iners, szerves oldószerben, például acetonitrilben, diklórmetánban, dietiléterben, tetrahidrofuránban, dioxánban vagy más hasonló oldószerben reagáltatunk.

Ha Rj és/vagy R2 fenilmetil-, 2-propenil-csoportot vagy R4 fenilmetil-csoportot jelent, akkor eze-176712