176707. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 14,15-dihidro-20,21-dinor-eburnamenin-14-ol-izomerek előállitására
SZABADALMI 176707 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS ^fej| Bejelentés napja: 1978. II. 21. (RO-965) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 519/04 ORSZÁGOS Franciaországi elsőbbsége. 1977. II. 22. (77 05067) Közzététel napja: 1980. X. 28. s TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1981. IX. 31. Feltalálók : Szabadalmas: Farcilli André kutatómérnök, Rosny-sous-Bois, Medici Italo kutatómérnök, Bon- Roussel Uclaf, Párizs, dy, Fournex Robert gyógyszerész, Párizs, Franciaország, Barzaghi Fernando Franciaország farmakológus, Monza, Olaszország Eljárás 14,15-dihidro-20,21 -dinor-eburnamenin-14-ol-izomerek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új 14,15-dihidro-20,21-dinor-elburnamenin-14- -ol-izomerek és ásványi vagy szerves savakkal képezett addíciós sóik előállítására - ahol a hullámos vonallal jelölt kétesek a- vagy /3-konfigurációt jelen- 5 tenek. Az (I) általános képletű új vegyületek a 3-as és 16-os helyzetű hidrogénatom konfigurációjától függően cisz és transz-izomerek lehetnek, azaz a D és E gyűrű cisz- vagy transz-konfigurációban kapcso- 10 lódhat egymáshoz. Az (I) általános képletű vegyületek a 14-es helyzetű hidrogénatom és hidroxil-csoport konfigurációjától függően A és B izomerek lehetnek. Azok az (I) általános képletű vegyületek, ame- 15 lyekben a 3-as és 16-os helyzetű hidrogénatom egymáshoz viszonyítva cisz-konfigurációban helyezkedik el, A és B izomerek formájában képződhetnek. Az A izomerben a hidrogénatom és a hidroxil-csoport meghatározott konfigurációban kapcso- 20 lódik a 14-es helyzetű szénatomhoz. E vegyület 14-es helyzetű epimerje a B izomer. Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben a 3-as és 16-os helyzetű hidrogénatom 25 egymáshoz viszonyítva transz-konfigurációban helyezkedik el, ugyancsak A és B izomerek formájában képződhetnek. Az A izomerben a hidrogénatom és a hidroxil-csoport meghatározott konfigurációban kapcsolódik a 14-es helyzetű szénatomhoz, 30 2 E vegyület 14-es helyzetű epimerje a megfelelő B izomer. Az A és B izomerek az NMR spektrum alapján egyértelműen megkülönböztethetők. Az „A” izomer vegyületek deuteropiridinben felvett NMR-spektrumában a 14-es helyzetű hidrogénatomra jellemző vonal ugyanis a cisz-epimer esetén 5,90 ppm-nél, a transz-epimer esetén pedig 6,26ppm-nél jelenik meg. Ennek megfelelően a 14-es helyzetű hidrogénatomra eltérő NMR-spektrumvonalat mutató termék a „B” izomernek felel meg. Oltalmi igényünk az (I) általános képletű vegyületek izomer-elegyének (elsősorban az A és B epimerek elegyeinek) előállítására is kiterjed. Ezek az izomer-elegyek az egyes izomereket tetszés szerinti arányban tartalmazhatják. Az (1) általános képletű vegyületek ásványi vagy szerves savakkal képezett addíciós sói közül példaként a sósavval, hidrogénbromiddal, hidrogénjodiddal, salétromsavval, kénsavval, foszforsavval, ecetsavval, hangyasavval, benzoesawal, maleinsawal, fumársawal, borostyánkősavval, borkősavval, citromsavval, oxálsawal, glioxilsawal, aszparaginsawal, aszkorbinsawal, alkil-monoszulfonsavakkal (így metánszulfonsawal, etánszulfonsawal, és propánszulfonsawal), alkil-diszulfonsavakkal (így metándiszulfonsawal és aj3-etándiszulfonsawal), aril-monoszulfonsavakkal (így benzolszulfonsawal) és aril-diszulfonsavakkal képezett sókat említjük meg. 176707
