176613. lajstromszámú szabadalom • Eljárás meta- szulfonamidobenzamid-származékok előállítására

3

176613

4

gén-benzil-csoportot, így a p-klór-benzil- vagy p-fluor-benzil-csoportot jelent.

Előnyös I általános képletű vegyületek eszerint az olyan la általános képletű vegyületek vagy ezek savaddíciós sói — ahol

R jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, ciano- vagy rövidszénláncú alkilszulfonil-csoport;

R1 jelentése rövidszénláncú alkil-, fenil-, amino-, rövidszénláncú alkil-amino- vagy rövidszénláncú dialkil-amino-csoport ;

R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú diáikil-amino- vagy rövidszénláncú alkoxi-csoport ;

R3 jelentése hidrogénatom, metil- vagy metoxi-csoport ; R4 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom;

R3 jelentése rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkenil-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, benzil- vagy halogénezett benzil-csoport.

Előnyösebb la általános képletű vegyületek azok — ahol

R, R3 és R4 jelentése hidrogénatom;

R1 jelentése rövidszénláncú alkil-, fenil-, amino-, metil-amino- vagy dimetil-amino-csoport;

R2 jelentése hidrogénatom, klóratom vagy metil-csoport;

R3 jelentése etil- vagy halogénezett benzil-csoport.

Az előbb említett I általános képletű vegyületekre példák a következők :

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-4-klór-2-metoxi-5--metánszulfonamido-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-2-metoxi-5-metánszulfonamido-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-5-benzolszulfonamido-2-metoxi-benzamid,

■N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-2-metoxi-5-(N-ciano--metánszulfonamido)-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-2-metoxi-5-(N-metil--etánszulfonamidoj-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-4-fluor-2-metoxi-5--metánszulfonamido-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-4-klór-2-metoxi-5--etánszulfonamido-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-4-klór-2-metoxi-5--propánszulfonamido-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-4-(dimetil-amino)-2--metoxi-5-metánszulfonamido-benzamid,

N-[(l-etiI-2-pirrolidinil)-metil]-2-metoxi-5-etánszulfonamido-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-2-metoxi-5-(dimetil-amino-szulfonamido)-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-rnetil]-2-metoxi-5-butánszulfonilamido-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metilj-2,3-dimetoxi-5-metánszulfonamido-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-2,4-dimetoxi-5-metánszulfonamido-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-4-metiI-2-metoxi-5-etánszulfonamido-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-4-metil-2-metoxi-5--metánszulfonamido-benzamid,

N-{(l-etil-2-pirro]idinil)-metil]-4-etil-2-metoxi-5-meíánszulfonamido-benzamid,

N-[(l^til-2-inrrolidmil)-metil]-3-metil-2-metoxi-5- -etánszul fonamido-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-4-etil-2-metoxi-5-etánszulfonamido-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-3-metil-2-metoxi-5--metánszulfonamido-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-4-metil-2-metoxi-5--[(dimetil-amino)-szulfonamido]-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-6-klór-2-metoxi-5-metánszulfonamido-benzamid,

N-[(l-ciklohexil-3-pirrolidinil)-metil]-2-metoxi-5-metánszulfonamido-benzamid,

N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-4-klór-2-metoxi-5-(N-metil-metánszulfonamido)-benzamid, N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-4-metil-2-metoxi-5- -(terc-butil-amino-szulfonamido)-benzamid, N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-4-metil-2-metoxi-5- -(amino-szulfonamido)-benzamid, N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-4-klór-2-metoxi-5-(terc-butil-amino-szulfonamido)-benzamid, N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-4-klór-2-metoxi-5-(amino-szulfonamido)-benzamid, N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-rnetil]-4-klór-2-metoxi-5-(piperidino-szulfonamido)-benzamid, N-t(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-4-metil-2-metoxi-5- -(metil-amino-szulfonamido)-benzamid, N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-2-metoxi-5-(terc-butil-amino-szulfonamido)-benzamid, N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-2-metoxi-5-(amino-szulfonamido)-benzamid, N-[(l-allil-2-pirrolidinil)-metil]-4-metil-2-metoxi-5- -metánszulfonamido-benzamid, N-[(l-benzil-2-pirro}idinil)-metilJ-4-metil-2-metoxi-5- -metánszulfonamido-benzamid, N-[(l-allil-2-pirrolidinil)-metil]-4-klór-2-metoxi-5- -metánszulfonamido-benzamid és N-{[l-(p-fluor-benzil)-2-pirrolidinil]-metil}-4-klór-2- -metoxi-5-metánszulfonamido-benzamid.

A jelen találmányban javasolt eljárás szerint a metaszulfonamido-benzamid-származékokat (azaz az I általános képletű vegyületeket és savaddíciós sóikat) úgy állítjuk elő, hogy

a) egy II általános képletű dihalogén-vegyületet — ahol

X és X1 jelentése halogénatom ;

R, R1, R2, R3, R4, R3 és n az előbb megadottal azonos jelentésűek —

egy III általános képletű am innal reagáltatunk — ahol R3 az előbb megadott jelentésű;

b) egy IV általános képletű anilino-vegyületet — ahol R, R2, R3, R4, R3 és n az előbbivel azonos jelentésűek —

egy

V általános képletű szulfonálószerrel reagáltatunk — ahol

A jelentése valamilyen reaktív csoport ; és R1 az előbbivel azonos jelentésű ; vagy

c) egy VI általános képletű benzoil-származékot — ahol

A1 jelentése valamilyen reaktív csoport, és

R, R1, R2, R3, R4 és n az előbbivel azonos jelentésűek —

egy

VII általános képletű diamino-vegyülettel reagáltatunk — ahol

R3 és n az előbbivel azonos jelentésűek — és a kapott szabad bázist kívánt esetben savaddiciós sóvá alakítjuk, vagy a kapott savaddíciós sót szabad bázissá vagy más savaddíciós sóvá alakítjuk.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2