176542. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-naftilecetsav-származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 176542 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Bejelentés napja: 1979. II. 1. (II—289) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 103/76 Elsőbbsége: Franciaország: 1978. II. 2. (78 02 932) C 07 C 63/36 C 07 C 69/76 Közzététel napja: 1980. IX. 27. ORSZÁGOS f V TALÁLMÁNYI Megjelent: 1981. XII. 31. HIVATAL ' .• VT Feltalálók: Szabadalmas: Facheco Henri egyetemi tanár, Lyon, Descours-Saint-Martino Marie-Ange kutató, Villeurbanne, Yavordios Démétré orvos, Chatillon sur Chalaronne, Koeberle Jean gyógyszerész, Villare les Dombes, Franciaország Institut de Recherche Scientifique „I.R.S.” Chatillon sur Chalaronne, Franciaország Eljárás 1-naftilecetsav-származékok előállítására 1 A találmány új 1-naftilecetsav-származékok előállítására alkalmas éljárásra vonatkozik. Az 1-naftilecetsav-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben Rj hidrogénatom vagy valamely 1—6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-csoport, R2 valamely 1—6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-csoport vagy ciklohexil-csoport, A karbonil-csoport vagy metilén-csoport, R3 hidroxil-csoport, 1—6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkoxi-csoport, vagy egy (1) képletű csoport. Az (I) általános képletű vegyüietekből gyógyszerészetileg elfogadható sókat is elő lehet állítani. Hasonló vegyületek ismeretesek az 1406 509 számú francia szabadalmi leírásból. Ezek olyan 1-naftilecetsav-származékok, amelyek a 4- vagy 5-helyzctben valamilyen szubsztituált fenil-csoportot tartalmaznak helyettesítőként, és amelyek karboxil-csoportja szabad, vagy egy alkil- vagy dialkilaminoalkil-csoporttal van észteresítve. P.wlf a vegyületek annyiban különböznek a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületektől, hogy a 4- és 5-helyzetben aromás szubsztituenst tartalmaznak. E vegyieteket oly módon állítják elő, hogy a 4- vagy 5-helyzetben aromás szubsztituenst tartalmazó más 1-naftilecetsav-származékokat hidrolizálnak. A 3507 M számú francia szabadalmi leírásból ismeretes az 5-fenil-l -naftil-ecetsav, amely gyógyászati hatás- 30 2 sál rendelkezik. E vegyületet az előbb említett francia szabadalmi leírás szerinti eljárással állítják elő. Az 1 280 837 számú NSZK közzétételi iratból monovagy diszubsztituált arilecetsav-származékok előállítási eljárása ismeretes. E származékok szubsztituensei között azonban nem szerepel 5-helyzetben szubsztituált 1-naftil-csoport. Az(I) általános képletű l-naftilecetsav-származékokat a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy aj valamely (II) általános képletű vegyületet, ahol Rt jelentése a fenti és R valamely 1—6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-csoport, egy R2COCl általános képletű savkloriddal reagáltatunk alumíniumklorid jelenlétében valamely oldószerben, és a kapott (la) általános képletű vegyületet elkülönítjük, vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R3 jelentése hidroxil-csoport, a kapott (la) általános képletű észtert hidrolizáljuk és a keletkező (Ib) általános képletű vegyületet elválasztjuk, vagy c) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol A jelentése metilén-csoport & R3 hidroxil- vagy alkoxi-csoport, valamely előző lépésben kapott (la) vagy (Ib) általános képletű vegyületet szelektív módon redukálunk és a kapott (Ic) általános képletű vegyületet elkülönítjük, vagy d) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rj egy (!) képletű csoport, olyan (Ib) vagy (Ic) általános képletű vegyületet, amelyben R3 hidroxil-csoport, savbalogeniddé alakítunk és ezt követően a kelet -5 10 15 20 25 176542
