176533. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-alkilezett hidroxilaminok előállítására
29 176533 30 X Op. (fp./Hgmm) °C-o 111—115(0,5) CH3 ÇH3 —N \ 138 (0,3) ch3 h3c^\ hJV-V ch3 134—136(0,5) —N \j—CH2—CH2—OH 165 (0,2) Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű O-alkilezett hidroxilaminok — e képletben X —OR1, —SR1 vagy —N(R2R3) általános képletű csoportot, és ebben R1 hidrogénatomot, az —OR1 csoportban aminocsoportot, 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy adott esetben egy vagy több halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy halogénalkilcsoporttal, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoporttal vagy cianocsoporttal helyettesített fenilcsoportot vagy egy naftilcsoportot, R2 és R3, amelyek azonosak vagy különbözők lehetnek, hidrogénatomot, adott esetben 2—4 szénatomos alkoxikarbonilcsoporttal vagy hidroxilcsoporttal helyettesített 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy egy szubsztituálatlan 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot, az alkilrészben adott esetben hidroxilcsoporttal, a fenilrészben adott esetben 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal helyettesített, az alkilrészben 1—4 szénatomos fenilalkil- vagy difenilalkilcsoportot, adott esetben egy vagy több 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy halogénalkilcsoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoportot, egyikük hidroxilcsoportot, másikuk pedig hidrogénatomot vagy R2 és R3 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt egy adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített, 5—7 tagú telített heterociklusos gyűrűt, amelynek szénláncát adott esetben egy további oxigén-, kén- vagy nitrogénatom szakítja meg, és amennyiben a további heteroatom nitrogénatom ehhez hidrogénatom helyett 1—4 szénatomos alkilvagy hidroxilalkilcsoport, az alkilrészben 1—4 szénatomos, a fenilgyűrűn adott esetben halogénatommal helyettesített fenilalkil- vagy difenilalkilcsoport, vagy fenilcsoport kapcsolódhat, amely adott esetben 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy halogénalkilcsoporttal, halogénatommal, hidroxilcsoporttal vagy 3-aminooxi-2-hidroxipropilcíoprrttaI egyszeresen vagy többszörösen helyettesítve lehet, vagy egy 5 tagú, adott esetben egy benzol- vagy uracil-gyűrűvel anellált, legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó heteroaromás gyűrűt képviselnek — és gyógyászati szempontból elfogadható, nem toxikus sók képzésére alkalmas szerves vagy szervetlen savakkal képezett savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű hidroxilamin-származékot — ahol — R4 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, — R3 1—4 szénatomös alkilcsoportot jelent — egy (III) általános képletű vegyülettel, ahol — R6 valamely X-nek a tárgyi körben megadott jelentéseivel megegyező csoportot vagy egy /R4 —O—N=(Y csoportot képvisel, ahol R4 \OR5 és R5 a fenti jelentésű és — Y jelentése egy CH2—CH— vagy egy \/ O Z—CH2—CH— csoport, ahol I OH Z halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot jelent — reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű O-alkilezett hidroxilamin-származékot, ahol — R4, R5 és Y az a) eljárásváltozatban megadott jelentésű — valamely (V) általános képletű nukleofil-vegyulettel, ahol — R6 az a) eljárásváltozatban megadott jelentésű — reagáltatunk, és az így kapott (VI) általános képletű közbenső termékből, ahol — R4, R3 és R6 az a) eljárásváltozatban megadott jelentésű — a (Via) általános képletű védőcsoportot vagy védőcsoportokat, ahol — R4 és R5 az a) eljárásváltozatban megadott jelentésű — egy R4—COOR3 általános képletű vegyület alakjában hidrolízissel lehasítjuk, és az így kapott (I) általános képletű vegyületet vagy szabad bázis alakjában elkülönítjük, vagy erre alkalmas savval való reagáltatás útján fiziológiai szempontból elfogadható savaddíciós sójává alakítjuk. 2. Az 1. igénypont a) vagy b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol X az 1. igénypontban megadott jelentésű, melyben R1 hidrogénatomot, az —OR1 csoportban aminocsoportot, 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos 15 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
