176455. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tiazol-származékok előállítására
5 176455 6 adott), ez a (D) részképlettel is kifejezhető (ahol Rla jelentése imino- fentiekben említett kis szénatomszámű acilimino- vagy oxo-csoport és R4 a fenti jelentésű). A (C) és (D) részképlettel kifejezhető csoportok egyensúlyban vannak, mint azt a B-sémán ábrázoljuk. Az amino- és hidroxi-tiazol-vegyületek kémiájában az ilyen típusú tautomeria jelensége jól ismert és a szakember számára nyilvánvaló, hogy a tautomerek egymásba könnyen átalakíthatok. Találmányunk a (III) általános képletű vegyületek mindkét tautomer formájának előállítására ill. a kiindulási anyagok mindkét tautomer alakjának felhasználására kiterjed. Az (1) általános képletű vegyületek gyógyászatiig alkalmas sói szokásos nem-toxikus sók lehetnek így pl. fémsók, mint alkálifémsók (pl. nátriumvagy kálium-sók stb), alkáliföldfémsók (pl. kalciumvagy magnézium-sók stb), ammónium-sók, szerves aminokkal képezett sók (pl. trimetilamin-, trietilamin-, piridin-, pikolin-, diciklohexilamin-, N,N-dibenzil-etiléndiamin-sók stb), szerves savakkal képezett sók (pl. acetátok, maleátok, tartarátok, metánszulfonátok, benzolszulfonátok, toluolszulfonátok, stb), szervetlen savakkal képezett sók (pl. hidrokloridok, hidrobromidok, szulfonátok. foszfátok stb), aminosavakkal (pl. argininnel, aszparaginsavval, giutaminsawal) képezett sók stb. A leírásban szereplő szubsztituens-típusok értelmezése a következő: A ,,kis szénatomszámú” jelző 1—6 szénatomos csoportokat jelöl. A „kis szénatomszámú alkilamino-csoport”-ban levő kis szénatomszámú alkil-csoport pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, pentil-, hexil-csoport vagy más hasonló csoport lehet. A fentiekben említett „acil-csoport” kifejezés (önmagában vagy az aciloxi-csoportban) a következő lehet: karbamoil-, tiokarbamoil-, alifás acil-, aromás vagy heterociklikus gyűrűt tartalmazó acil-csoportok, előnyösen kis szénatomszámú alkanoil-csoportok (pl. formil-, acetil-, propionil-, butiril-, izobutiril-, valerii. izovaleril-, oxalil-, szukcinil-, pivaloil-csoport, stb), kis szénatomszámú alkoxikarbonil-csoportok (pl. metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, propoxikarbonil-, izopropoxikarbonil-, butoxikarbonil-, tercier butoxikarbonil-, pentil-oxikarbonil-, hexiloxikarbonil-csoport stb), kis szénatomszámú alkánszulfonil-csoportok (pl. mezil-, etánszulfonil-, propánszulfonil-, izopropánszulfonil-, butánszulfonil-csoport stb). A „heterociklikus csoport” kifejezésben szereplő heterociklikus telített vagy telítetlen, monociklikus vagy policiklikus, legalább egy heteroatomot (pl. oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot) tartalmazó csoport lehet. A heterociklikus csoportok előnyösen nitrogén-heteroatomot tartalmaznak, pl. telítetlen, 3—8 tagú, egy-négy nitrogénatomot tartalmazó monociklikus heterociklikus csoportok (pl. pirrolil-, pirrolinil-, imidazolil-, pirazolil-, piridil-csoport és N-oxidja, pirimidil-, piridazinil-, pirazinil-, triazolil(p. 4H-l,2,4-triazolil-, 1 H-1,2,3-triazolil 2H-l,2,3-triazolil-csoport stb), tetrazolil-csoport (pl. lH-tetrazolil-, 2H-tetrazolil-csoport stb), telített, 3-8 tagú, egy-négy nitrogénatomot tartalmazó monociklikus heterociklikus csoportok (pl. pirrolidinil-, imidazolidinil-, piperidino-, piperazinil-csoport stb), telítetlen, 1-4 nitrogénatomot tartalmazó, kondenzált heterociklikus csoportok (pl. indolil-, izoindolil-, indolizinil-, benzimidazolil-, kinolil-, izokinolil-, indazolil-, benzotriazolil-csoport stb), telítetlen 3-8 tagú, egy vagy két oxigénatomot és egy-három nitrogénatomot tartalmazó monociklikus csoportok (pl. oxazolil-, izoxazolil-, oxadiazolil-csoport - pl. 1,2,4-oxadiazolil-, 1,3,4-oxadiazolil-, 1,2,5-oxadiazolil-csoport stb), telített 3-8 tagú, egy vagy két oxigénatomot és egy-három nitrogénatomot tartalmazó monociklikus heterociklikus csoportok (pl. morfolinil-csoport stb), telítetlen, egy vagy két oxigénatomot és egy-három nitrogénatomot tartalmazó kondenzált heterociklikus csoportok (pl. benzoxazolil-, benzoxadiazolil-csoport stb), telítetlen 3-8 tagú, egy vagy két kénatomot és egy-három nitrogénatomot tartalmazó monociklikus heterociklikus csoportok (pl. tiazolil-, tiadiazolil-csoport (pl. 1,2,4-tiadiazolil-, 1,3,4-tiadiazolil-, 1,2,5-tiadiazolil-csoport stb), 3 8 tagú telített, egy vagy két kénatomot és egy-három nitrogénatomot tartalmazó monociklikus heterociklikus csoportok (pl. tiazolidinil-csoport stb), telítetlen. egy vagy két kénatomot és egy-három nitrogénatomot tartalmazó kondenzált heterociklikus csoportok (pl. benzotiazolil-, benzotiadiazolil-csoport stb), A fenti heterociklikus csoportok adott esetben egy-négy megfelelő helyettesítőt hordozhatnak pl. kis szénatomszámú alkil- vagy cikloalkil-csoportot (pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, pentil-, ciklopentil-, hexil-, ciklohexil-csoportot). kis szénatomszámú alkenil-csoportot (pl vinil-, allil-, butenil-csoportot stb), aril-csoportot (pl. fenil-, tolil-csoportot stb), halogénatomot (pl. klór-, bróm-, jód- vagy fluoratomot), amino-csoportot vagy más hasonló csoportot. A karboxil-csoport származékai pl. a karbonsavészter-csoportok. Az észterek a következők lehetnek: kis szénatomszámú alkil- és cikloalkil-észterek (pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, pentil-, hexil-, 1-ciklopropil-etil-észterek stb), kis szénatomszámú alkenil-észterek (pl. vinil-, allil-észterek stb), kis szénatomszámú alkinil-észterek (pl. etinil-, propinil-észterek stb), mono- (vagy di- vagy tri-)-halogén- kis szénatomszámú j-alkilész terek (pl. 2-jód-etil-, 2,2,2-triklór-etil-észterek stb.), kis szénatomszámú alkanoiloxi-(kis szénatomszámú)-alkil-észterek (pl. acetoxi-metil-, propioniloxi-metil-, butiriloxi-metil-, valeril-oxi-metil-, pivaloiloxi-metil-, 2-acetoxi-metil-, 2-propioniloxi-etil-észterek stb), kis szénatomszámú alkánszulfonil-(kis szénatomszámú>alkil-észterek (pl. 2-mez.il-etil-ész.terek stb). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
