176415. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-[(naftil- vagy szubsztituált fenil)-imino]-ftalidot tartalmazó, kultúrnövények növekedését szabályozó kompozíció
5 176415 6 hozamának növelésére. Ilyenkor gyakran csökken a növények nagysága, a terméshozam azonban a várakozással ellentétben nem csökken. A növény termőképessége tehát megnövekszik, vagyis a kompozíció a termést optimalizálja azáltal, hogy növeli az egységnyi földterületre jutó növény sűrűséget. A növények méretének csökkenése egyúttal a növények hozzáférhetőségét javítja, aminek következtében könnyebb azokat kezelni, művelni és termésüket betakarítani. A találmány szerinti kompozíció a fent definiált 3-szubsztituált imidoftalidok hatásos mennyiségét tartalmazza segédanyagok mellett. Minthogy viszonylag kis mennyiségű hatóanyagot alkalmazunk, kívánatos a hatóanyagot olyan adjuvánssal elegyíteni, amely lehetővé teszi annak egyenletes eloszlását a növényen. Segédanyagon egy vagy több folyékony vagy szilárd halmazállapotú anyagot értünk, éspedig hígítószert, töltőanyagot, vivőanyagot, felületaktív anyagot, habképző anyagot, kondicionálóanyagot, oldószert vagy ezek keverékét. A kompozíciót különféle alakban, így por, vízoldható por, nedvesíthető por, oldat, hab, diszperzió vagy emulzió alakjában készíthetjük el. Előnyösen egy vagy több felületaktív anyagot adunk a kompozícióhoz, mely elősegíti a kezelt növény felületének nedvesítését, és stabil diszperziót képez a hatóanyagból a különféle közömbös vivőanyagokkal és hígítószerekkel, amelyek a kompozíciót alkotják, vagy amelyeket a kompozícióhoz adunk felhasználás előtt. Felületaktív szerként ismert felületaktív szereket, így nedvesítőszereket, emulgeálószereket, diszpergálószereket, éspedig nem-ionos, anionos vagy kationos anyagokat használunk. Előnyösnek találtuk azokat a nem-ionos és anionos anyagokat, amelyeket széles körben használnak a növénytermesztési gyakorlatban alkalmazott kompozíciókban. Nem-ionos felületaktív szerként megemlítjük például a zsírsavak polioxietilén-észtereit, az oktilfenil-polietilénglikolétereket és a hosszúszénláncú alkoholok polioxietilén-származékait. Az anionos felületaktív szerekre példaként megemlítjük az alkil-aril-szulfonsavak alkálifémsóit és alkáli-földfémsóit, így a nátrium-laurilszulfonátot vagy a dialkil-szulfoszukcinát-észterek nátriumsóit. Ezek a felületaktív anyagok és más hasonló felületaktív anyagok ismeretesek például a 2 547 724 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásból. A találmány szerinti növekedésszabályozó kompozíciókat elkészíthetjük olyan koncentrátum alakjában is, amely könnyen hígítható egy közömbös vivőanyaggal a felhasználás előtt. Az ilyen koncentrátumok lehetnek folyékonyak és általában egy oldószert, felületaktív anyagot, emulgeálószert, habzásgátlót és/vagy más adalékanyagot és mintegy 25-75 súly% hatóanyagot tartalmaznak. Ezeket a folyékony koncentrátumokat vízzel lehet hígítani, amikor is a növények kezelésére alkalmas kompozíciót kapunk, mely mintegy 0,1-15 súly%, előnyösen 1,0—10súly% hatóanyagot tartalmaz. A koncentrátumok azonban lehetnek szilárdak is, így például nedvesíthető porok, amelyek finoman porított szilárd anyagot, mint kalciumszilikátot, felületaktív anyagot és 5-80súly% vagy annál több hatóanyagot tartalmaznak. Ezeket felhasználás előtt szintén vízzel lehet hígítani. Általában tehát azt mondhatjuk, hogy a találmány szerinti növekedésszabályozó kompozíciók 0,1-95 súly%, előnyösen 0,1-80 súly% hatóanyagot tartalmaznak. Ezeket a kompozíciókat hektáronként 0,06-22,4 kg, előnyösen 1,12—11,2 kg mennyiségben használjuk az alábbiakban részletezett körülmények között. A hatóanyag kívánt tűrhető dózisának kiválasztásakor figyelembe kell venni, hogy ez a dózis függ attól, hogy milyen növényfajtát kezelünk, a növény mely részét kezeljük, függ továbbá a növény helyétől, növekedési stádiumától, az illető hatóanyag kémiai természetétől, az alkalmazás módjától és sokféle egyéb, a szakemberek által ismert tényezőtől. Ha a kompozíciót a növények levelére juttatjuk, akkor hektáronként mintegy 0,06-11,2 kg vagy annál több hatóanyagot használunk. Előnyösnek találtuk hektáronként 0,112—6,7 kg hatóanyag használatát. Ha a kezelést a növények kikelése előtt végezzük, vagyis a kompozíciót a talajra juttatjuk, akkor hektáronként mintegy 0. 0112—22,4 kg vagy annál több hatóanyagot használunk. A hatóanyag előnyös mennyisége ebben az esetben hektáronként 0,112—11,2 kg, legelőnyösebben 1,12—6,7 kg. Különösen előnyösnek találtuk a növények virágzáskor való kezelését, akkor, amikor a növények mintegy 10%-ban virágba borultak. A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagait, a 3-szubsztituált iminoftalidokat ismert módszerek alkalmazásával állíthatjuk elő. így előállíthatjuk az illető iminoftalidokat a megfelelően szubsztituált N-fenil-ftalaminsavak (ftálsav-félanilidek) dehidratálásával, például ecetsavanhidriddel. [T. L. Fletcher és mt. J. Org. Chem., 26, 2037 (1961)] vagy trifluorecetsav-anhidriddel [Roderick és mt. fent idézett közleménye] vagy diciklohexil-karbodiimiddel diklórmetánban [R. J. Cotter és mt. J. Org. Chem., 26, 10 (1961)]. R. K. Howe fent idézett közleménye szerint még egyéb úton is elő lehet állítani a találmány szerinti kompozíciók hatóanyagát képező iminoftalidokat. A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagait alkotó 3-szubsztituált iminoftalidok általában színes vegyületek, de infravörös spektrumukban 5,54 mikronnál és 5,88 mikronnál jellegzetes abszorpciójuk van. A találmányt az alábbi példákkal világítjuk meg közelebbről az oltalmi kör korlátozása nélkül. Az 1. és 2. példában az új hatóanyagok előállítási eljárását mutatjuk be. 1. példa 0,02 mól 2,5-dimetoxi-ftalanilinsav 25 ml metilénkloriddal készített szuszpenziójához 0,02 mól N,N’-diciklohexil-karbodiimid metilénkloridos oldatát csepegtetjük keverés közben. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten keverjük 3—5 óra hoszszat, azután a diciklohexil-karbamidot kiszűrjük. A szűrletet vákuumban alacsony hőmérsékleten bepároljuk. 3-[(o,m-dimetoxifeníl)-imino]-ftalidot kapunk, amelyet hideg vizes acetonból kristályosítunk. Analitikai tisztaságú terméket kapunk 88% hozammal. Olvadáspontja 104-107 °C. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
