176415. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-[(naftil- vagy szubsztituált fenil)-imino]-ftalidot tartalmazó, kultúrnövények növekedését szabályozó kompozíció

7

176415

8

Elemi összetétele: Ci6H13N04

számított:

C

= 67,94%,

H =4,68%,

N

= 4,94%,

talált:

C

= 67,81%,

H =4,67%,

N

= 4,79%.

2. példa

Az 1. példa szerinti módon, a megfelelő kiindulási vegyüíetek megfelelő mennyiségéből kiindulva 3 - [ (o -klór-m-trifluormetilfenil)-imino ]-ftalidot állítunk elő 46,3% hozammal. Olvadáspontja 120-122 °C. 15

Elemi összetétele: Ci5H7C1F3N02

számított:

C =56,32%, N = 4,30%,

H =2,17%,

talált:

C =56,44%, N = 4,40%.

H =2,08%,

20

3. példa

0,02 mól N-(o-klórfenil)-ftalaminsav és 0,025 25

mól trietilamin 25 ml vízmentes dioxánnal készített szuszpenziójához 0,025 mól trifluorecetsavanhidridet adunk. A reakcióelegyet 6-18 órán át keverjük szobahőmérsékleten, azután hideg vízbe öntjük, és a kivált csapadékot kiszűrjük. A terméket ace- 30 ionból átkristályosítjuk, amikor is analitikai tisztaságú 3-[(o-klórfenil)-imino]-ftalidot kapunk 50,0% hozammal. Olvadáspontja 141—143 °C.

Elemi összetétele: Ci4H8QN02

35

számított: C =65,26%, H =3,17%,

N = 5,44%,

talált: C =65,11%, H =3,05%,

A 3. példában ismertetett módon a megfelelő ftalaminsavakból kiindulva az alábbi 4—6. példákban bemutatott termékeket állítjuk elő.

4. példa

A 3. példa szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy kiindulási vegyületként 3-[(m,p-diklórfenil)-iminojftalanilsavat használunk. A kapott termék 50 3-[(m-klórfenil)-imino]-ftalid. Hozam 50%. Olvadáspont 98—100°C.

Elemi összetétele: Ci4H8C1N02

számított: C =54,26%, H =3,13%, 55

talált: C =65,28%, H =3,00%.

5. példa

60

A 3. példa szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy kiindulási vegyületként 3-[(m,p-diklórfenil)-iminoj-ftalanilsavat használunk. A kapott termék 3-[(m,p-diklórfenil)-imino]-ftalid. Hozam 32%, olvadáspont 123—125 °C. 65

Elemi összetétele:Ci4H7Q2N02

számított: C =57,56%, H =2,42%,

talált: C =57,85%, H =2,59%.

6. példa

A 3. példa szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy kiindulási vegyületként 3-[(l-naftil)-imino]-ftalaminsavat használunk. A kapott termék 3-[(l-naftil)-imino]-ftalid. Hozam 41,5%, olvadáspont 134-136 °C.

Elemi összetétele: Ci8HuN02

számított: C =79,11%, H =4,06%,

talált: C =79,15%, H =4,07%.

7. példa

R. K. Howe fent idézett közleménye szerint 0,020 mól tributil-(3-ftalidil)-foszfóniumbromidot 0,020 mól 2-nitrozo-toluollal reagáltatunk 60 ml metilénkloridban, a reakcióelegyhez keverés közben 0,020 mól trietilamint csepegtetve szobahőmérsékleten. Sárga szilárd terméket kapunk 82% hozammal, amely 136-138 °C-on olvad. Az azonosítás szerint a termék N-(o-tolilimino)-ftalimid. A vegyület IR-spektruma: 5,51 mikron (váll), 5,60 mikron, 5,88 mikron.

Elemi összetétele: ClsHnN02

számított: C =75,93%, H =4,67%,

N = 5,90%,

talált: C =75,84%, H =4,49%,

N = 5,98%.

A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagainak váratlan növekedésszabályozó hatását az alábbi példákban szemléltetjük. E példákban a hatóanyagot vizes kompozícióban alkalmaztuk az egyes példákban közölt dózisban. A vizes kompozíciókat a kívánt hatóanyagmennyiség oldószeres, például acetonos oldásával, az így kapott oldatnak egy felületaktív anyag hasonló térfogatú 0,5%-os oldatával, például poliszorbitán-monolaureát-oldatrtal (Tween 20) való összekeverésével, és az így kapott kompozíció olyan mértékű vizes hígításával állítottuk elő, hogy a kívánt dózis hektáranként 187 liter térfogatban legyen kijuttatható.

8. példa

Növényházban alumíniumedényekben mintegy egy hétig, az első levél megjelenéséig termesztett szójababot megritkítottunk úgy, hogy minden edény csak három egyforma nagyságú növényt tartalmazott. Megmértük a növények magasságát a csúcsrügyig, és feljegyeztük az átlagos magasságot. Minden hatóanyaggal egy-egy három növényt tartalmazó egységet kezeltünk, négy edényt félretettünk kontrollnak. A hatóanyag vizes kompozícióját felülről permeteztük a növényekre az alábbiakban meg4