176365. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat tartamazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
9 176365 10 1 -(o-metoxi fenoxi)-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(p-metoxifenoxi)-metil-3-izopropil-2,l,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(m-metoxifenoxi)-metil-3-izopropil-2,l,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-[(3’-metil-ureido)-m-fenoxi]-metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, op. 132-136 °C, 1 -benziloxi-metil-3-izopropil- 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, n£,5 = 1,5649. 7. példa l-(p-Klórfeniltio)-metil-3-izopropil-2,l,3--benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid [b) eljárásváltozat] 43,2 sr. l-klórmetil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid 240 sr. acetonitrillel készült oldatához 20 25°-on keverés közben egyszerre külön-külön hozzáadunk 15,5 sr. trietilamint és 21,7 sr. p-klórtiofenol 20 sr. acetonitrillel készült oldatát. A reakciókeveréket 12 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradékot 250 sr. benzolban feloldjuk, 2 ízben 50-50 ml n nátriumhidroxid-oldattal, majd vízzel mossuk. Szárítás, bepárlás és petroléterrel való eldörzsölés után 52 sr. (87%) l-(p-klórfeniltio)-metil-3-izopropil-2,l ,3-benzotiadiazin-4-on-2.2-dioxidot kapunk. Olvadáspontja 59-64°. Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket: l-(o-klórfeniltio)-metil-3-izopropil-2,l,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(m-klórfeniltio)-metil-3-izopropil-2,1,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-feniltio-metil-3-izopropil-2,l ,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, n,2,5 = 1,5935, l-(2’,4’-diklórfeniltio)-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(2’,4’,6’-triklórfeniltio)-metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(o-tiokrezil)-metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(p-tiokrezil)-metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(m-tiokrezil)-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 1 -(o-nitrofeniltio)-metil-3-izopropil-2,1,3- -benzotiadiazin-4-on- 2,2-dioxid, 1 -(m-nitrofeniltio)-metil-3-izopropil-2,1,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(p-nitrofeniltio)-metil-3-izopropil-2,1,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 1 -(p-metoxifeniltio)-metil-3-izopropil-2,1,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(4’-ldór-2’-metilfeniltio)-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 1 -(metiltio)-metü-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, op. 84-87°, 1 -etiltio-metil-3-izopropil- 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, op. 67-71°, l-propiltio-metil-3-ízopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-izopropiltio-metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, op. 52-58°, l-butiltio-metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-izobutiltio-metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, n^5 = 1,5411, l-(szek-butiltio)-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 1 -(terc-butiltio)-metil-3-izopropil-2,1,3- benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(3’-propeniltio)-metil-3-izopropil-2,l,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-benziltio-metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(3’-klórpropiltio)-metil-3-izopropil-2,l ,3- -benzot iadiazin-4-on- 2,2-dioxid, l-(3'-metoxipropiltio)-metil-3-izopropil-2,l ,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid. 8. példa l-(0.0-Dimetilfoszforoditio)-metii-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid [c) eijárásváltozat] 28,9 sr. 1 -klórmetil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid 120 sr. acetonitrillel készült oldatát 30 perc alatt 10°-on keverés közben hozzáadjuk 18,0 sr. 0,0-dimetilditiofoszforsavészter-nátriumsó 200 sr. acetonitrillel készült szuszpenziójához. A reakciókeveréket 12 óra hosszat szobahőmérsékleten és 3 óra hosszat 55°-on keverjük. Ezután az oldószert vákuumban eltávolítjuk és a maradékot benzolban feloldjuk, 3 ízben 5%-os vizes nátriumkarbonát-oldattal és vízzel mossuk. Ezután magnéziumszulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot benzol és petroléter 4 : 1 arányú elegyével eldörzsölve 33 sr. cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 79-84°. Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket: 1 -(0,0-diet ilfoszforoditio)-metil-3-izopropil-2, l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, op. 63-64°, l-(0,0-di-n-propilfoszforoditio)-metil-3-izopropil-2,1,3-be nzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(0,0-di-izopropilfoszforoditio)-metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(0,S-dimetilfoszforoditio)-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(0,S-dietilfoszforoditio)-metil-3-izopropil-2, l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(S,S-dimetilfoszforoditio)-metil-3-izopropil-2, l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(S,S-dietilfoszforoditio)-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on- 2,2-dioxid, L«(0,0-dimetilfoszforotio)-S-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, n^5 = 1,5455, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
