176365. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat tartamazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
176365 12 l-(0,Odietilfoszforotio>S-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on- 2,2- dioxid, l-(0,S-dimetilfoszforotio)-S-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(S,S-dimetilfoszforotio)-S-metil-3-izopropil-, -2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 1 -(0,0-dimetilfoszforo)-metil-3-izopropil-2,1,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(0,0-dietilfoszforo)-metil-3-izopropil-2,l,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 1 -(0,S-dimetilfoszforo)-metil-3-izopropil-2,1,3- -benzol iadiazin-4-on-2,2-dioxid, 1 -(S,S-dimetilfoszforo)-metil-3-izopropil-2,1,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(S,S-dietilfoszforo)-metil-3-izopropil-2,1,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(0,0-dimetiltiofoszforo)-0-metil-3-izopropil-, -2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(0,S-dimetiltiofoszforo)-0-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(S,S-dimetiltiofoszforo)-0-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid. 11 9. példa l-(2’,4’-Dinitro-6’-brómanilino>metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid [b) eljárásváltozat] 15,0sr. trietilamint és 39,3 sr. 2,4-dinitro-6-bróm-aniIin 195 sr. acetonitrillel készült oldatát 0- 10°-on keverés közben egyidejűleg hozzáadjuk 43,2 sr. 1 -klórmetil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2.2-dioxid 235 sr. acetonitrillel készült oldatához. A reakciókeveréket 1,5 óra hosszat szobahőmérsékleten, 4 óra hosszat 65°-on keverjük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot etilacetátban feloldjuk, 2 ízben 100—100 ml n nátriumhidroxid-oldattal, 4 ízben 100-100 ml 0,3 n sósavval és vízzel mossuk. Magnéziumszulfáton való szárítás után a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 131-137°. Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket: 1 -(o-cianoanilino)-metil-3-izopropi!-2,1,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 1- (o-nitroanilino)-metil-3-izopropil-2,l,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(o-bróm-p-nitroanilino)-metil-3-izopropil- 2,1,3-benzot iadiazin-4-on- 2,2-dioxid, l-(N-metil-o-bróm-p-nitroanilino)-metiI-3- -izopropil- 2» U5-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid. 10. példa 4,32 sr. nátriummetilátot szobahőmérsékleten hozzáadjuk 23,1 sr. l-klórmetil-3-izopropil-2,l,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid 100 sr. acetonitrillel készült oldatához. A reakciókeveréket 3 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, majd vákuumban bepárdjuk. Ezután a maradékot meleg benzollal extraháljuk, és a szüredéket ciklohexánnal leválasztva l-bisz-(3-izopropil-?,l ,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid>metánt kapunk. Olvadáspontja 182- -186°. [c) eljárásváltozat]. A találmány szerint előállított vegyületek gyomirtószerként történő felhasználása például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, tömény olajos szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok alakjában permetezéssel, porlasztással, szórással, porozással vagy öntéssel történhet. Az alkalmazási formák a felhasználási célhoz igazodnak, és minden esetben a hatóanyag egyenletes eloszlását kell biztosítaniuk. Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták és olajdiszperziók előállítására közepes és magas forráspontú ásványolajfrakciókat, például petróleumot vagy gázolajat, szénkátrányolajokat, növényi és állati eredetű olajokat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket, és származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, parafínt, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalinokat, metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, kloroformot, széntetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klórbenzolt, izoforont stb., erősen poláris oldószereket, például dimetilformamidot, dimetilszulfoxidot, N-metilpirrolidont, vizet stb. használhatunk. Vizes készítményeket emulziókoncentrát uniókból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy olajban vagy oldószerben oldva nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerekkel vízben homogenizálhatjuk. A hatóanyagból, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és adott esetben oldószerből vagy olajból koncentrátumok állíthatók elő, amelyek vízzel hígíthatok. A felületaktív adalékok közül megemlíthetjük a ligninszulfonsav alkáli-, földalkáli- és ammóniumsóit, naftalinszulfonsavakat, fenolszulfonsavakat, alkilarilszulfonátokat, alkilszulfátokat, alkilszulfonátokat, a dibutilnaftalinszulfonsav alkáli- és földalkálisóit, lauriléterszulfátot, zsíralkoholszulfátokat, zsírsavas alkáli- és földalkálisókat, szulfátozott hexadekanolok, heptadekanolok, oktadekanolok sóit, szulfátozott zsíralkoholglikoléter-sókat, szulfonált naftalin- és naftalinszármazékok formaldehiddel alkotott addíciós termékeit, naftalin, illetve naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel alkotott addíciós termékeit, polioxietilén-oktilfenolétert, etoxilezett izooktilfenolt, oktilfenolt, nonilfenolt, alkilfenolpoliglikolétereket, tributilfenilpoliglikolétereket, alkilarilpoliéteralkoholokat, izotridecilalkoholt, zsíralkohol-etilénoxid-kondenzátumokat, etoxilezett ricinusolajat, polioxietilénalkilétert, etoxilezett polioxipropilént, laurilalkohol-poliglikoléterácetált, szorbitésztert, lignint, szulfítszennylúgokat és metilcellulózt. Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal történő összekeverésével vagy összeőrlésével készíthetünk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
