176365. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat tartamazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 176365 l-(a-metilvaleriloxi)-metil-3-izopropil-2,1,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 1 -önantiloxi-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 1 -oktanoiloxi-metil-3-izopropil- 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-nonanoiloxi-metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on- 2,2-dioxid, l-dekanoiloxi-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-dodekanoiloxi-metil-3-izopropil-2,l,3-benætiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-tetradekanoiloxi-metil-3-izopropil-2,l,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-pentadekanoiloxi-metil-3-izopropil-2,l,3- -be nzotiadiazin-4-on- 2,2-dioxid, l-oktadekanoiloxi-metil-3-izopropil-2,1,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(3’-acetopropioniloxi)-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on- 2,2-dioxid, l-(3’-metoxikarbonil-propioniloxi)-metil-3- -izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(2’-etilkaproniloxi>metil-3-izopropil-2,l,3- -benzotiadiazin-4-on- 2,2-dioxid, l-akrioiloxi-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, op. 48- 50°, l-butén-2-oiloxi-metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-metoxiacetoxi-metil-3-izopropil-2,l ,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, nn - 1,5330, l-(/3-metoxipropioniloxi)-metil-3-izopropil-2.1,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-propioniloxi-metil-3-izopropil-2,l ,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, op. 110-118°, l-ciklohexanoiloxi-metil-3-izopropil-2,l ,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, op. 65 -71°, l-benzoiloxi-meti!-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, op. 109-111°, l-(a-naftoiloxi)-metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(o-brómbenzoiloxi)-metil-3-izopropil-2,1,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(m-brómbenzoiloxi)-metil-3-izopropil-2,l,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(p-brómbenzoiloxi)-metil-3-izopropil-2,l,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(3’,5-diklórbenzoiloxi)-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, op. 153-158°, 1 -(o-ni trobenzoiloxi)-metil-3-izopropil-2,1,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 1 -(m-nitrobenzoiloxi)-metil-3-izopropil-2,1,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 1 -(p-nitrobenzoiloxi)-metil-3-izopropil-2,1,3- -benzotlacliazin-4-on-2,2-dioxid, op. 145-148°, l-(p-terc-butilbenzoiloxi)-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(p-metoxibenzoiloxi)-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on- 2,2-dioxid, op. 106-110°, 1 -(fenilacetoxi)-metil-3-izopropil-2,1,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(4’-klórfenoxiacetoxi)-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 1 -(2’ ,4’-diklórfenoxiacetoxi)-metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(2’,4’,5’-triklórfenoxiacetoxi)-metil-3- -izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(2’-metil-4’-klórfenoxiacetoxi)-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, oxalil-bisz-l-(metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid), szukcinil-bisz-1 -(metil-3-izopropil- 2,1,3- -benzot iadiazin-4-on- 2,2-dioxid), 6. példa l-(p-Nítrofenoxi)-meti]-3-izopropil-2,l,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid [c) eljárásváltozat] 23,1 sr. l-klórmetil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid 160 sr acetonitrillel készült oldatához szobahőmérsékleten keverés közben részletekben hozzáadunk 12,8 sr. p-nitrofenol-nátriumsót. A reakciókeveréket 3 óra hosszat visszafolyatás közben keverjük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot metilénkloridban feloldjuk, 3 ízben 100-100 ml 0,3 n nátriumhidroxid-oldattal és vízzel mossuk. Ezután magnéziumszulfáton szárítjuk, vákuumban bepároljuk és ciklohexánnal eldörzsölve 30 sr. (96%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 133-140°. Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket: l-(o-klórfenoxi)-metil-3-izopropil-2.1.3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(p-klórfenoxi)-metil-3-izopropil-2.1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 1 -(m-klórfenoxi)-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(2’,4’-diklórfenoxi)-metil-3-izopropil-2,l,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, op. 108-112°, l-(3\5’-diklórfenoxi)-metil-3-izopropil-2.1,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(2’,4’,6’-triklórfenoxi)-metil-3-izopropil-2,1,3- benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, op. 198-203°, l-fenoxi-metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, op. 71-78°, ]-(o-krezil>metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(m-krezil>metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(p-krezil>metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on- 2,2-dioxid, l-(o-nitrofenoxi)-metil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 1 -(m-nitrofenoxi>metil-3-izopropil-2,1,3- -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, l-(3’-metoxikarbonilamino-fenoxi)-metil-3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, op. 56-64°, 1 -[(3 ’,3 ’-dimetilureido>m-fenoxi]-metil-3- -izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, op. 128-133°, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
