176255. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új D-homo-steroidok előállítására

MAGVAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

176255

Bejelentés napja: 1977. VIII. 31. (HO-2011)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 J 63/00

Ausztria elsőbbsége: 1976. IX. 03. (A 6560/76)

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1980. VII. 28. Megjelent. 1981. VI. 30.

Feltalálók: Szabadalmas:

dr. Alig Leo vegyész, Kaiseraugust, dr. Fürst Andor vegyész, Basel, F.Hoffmann-La Roche et Co.

dr. Muller Marcel vegyész, Frenkendorf, Svájc Aktiengesellschaft, Basel, Svájc

dr. Kerb Ulrich vegyész, dr. Kieslieh Klaus vegyész, prof. dr. Wiechert Rudolf vegyész, Nyugat-Berlin

Eljárás új Û-homo-szteroidok előállítására

1

2

Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű D-homo-szteroidok (mely képletben

a pontozott vonal jelentése az 1,2-helyzetben adott esetben jelenlevő C—C kötés, 5

R6 jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom vagy metil-csoport,

R9 jelentése hidrogénatom, fluor- vagy klóratom,

R17a jelentése hidroxil- vagy 1—7 szénatomos alka- 10 noiloxi-csoport,

mimellett amennyiben egy ll,17a-dihidroxi-vegyületben R6 jelentése hidrogénatom vagy egy 1 l,17a-dihidroxi-4-én-vegyületben R6 jelentése fluoratom, úgy R9 fluor- vagy klóratomot képvisel) 15 előállítására.

A leírásban használt „1—7 szénatomos alkanoiloxi-csoport” kifejezésen telített vagy telítetlen karbonsavakból leszármaztatható csoportokat értünk.

E csoport előnyösen pl. valamely alábbi karbonsav- 20 ból származtatható le: hangyasav, ecetsav, trifluorecetsav, pivalinsav, vajsav, kapronsav, önántsav.

Előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek az 1,2-heIyzetben kettőskötést tartalmazó származékok. 25

Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok:

17a-butiriloxi-l 10-hidroxi-D-horno-pregna-1,4-dién-3,20-dion, 30

6a-fluor-l 1(3,17a-dihidroxi-D-homo-pregna-1,4-dién-3,20-dion,

6a-klór-11(3,17a-dihidroxi-D-homo-pregna-1,4-dién-3,20-dion,

17a-butiriloxi-6a-fluor-l 1/3-hidroxi-D-homo-pregna-1,4-dién-3,20-dion, 17a-valeroiloxi-6a-klór-ll(3-hidroxi-D-homo-pregna-1,4-dién-3,20-dion,

9-fluor-11(3,17 a-dihidroxi-D-homo-pregna-1,4- -dién-3,20-dion,

9-klór-l 1 (3,17a-dihidroxi-D-homo-pregna-1,4- -dién-3,20-dion,

17a-butiriloxi-9-fluor-l l(3-hidroxi-D-homo-pregna-1,4-dién-3,20-dion,

9-klór-l l(3-hidroxi-l 7a-propioniloxi-D-homo-pregna-1,4-dién-3,20-dion,

11(3,17a-dihidroxi-6a-metil-D-homo-pregn4- -én-3,20-dion,

17a-butiriloxi-ll(3-dihidroxi-6a-metil-D-homo-pregn-4-én-3,20-dion, llß,17a-dihidroxi-6a-metil-D-homo-pregna-1,4-dién-3,20-dion,

17a-butiriloxi-l l(3-hidroxi-6a-metil-D-homo-pregna-1,4-dién-3,20-dion, 17a-butiriloxi-9-fluor-l l(3-hidroxi-6a-metil-D4iomo-pregn-4-én-3,20-dion,

9-fluor-1 lß,l 7a-dihidroxi-6ö-metil-D-homo-pregn-4-én-3,20-dion,

9-fluor-l lß4üdroxi-6a-metil-l 7 a-valeroiloxi-D-homo-pregna-1,4-dién-3,20-dion,

176255